3-溴-4,5,6,7-四氢-7-氧代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 | 174504-72-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 3-溴-4,5,6,7-四氢-7-氧代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 3-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 3-bromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydro-1H-indole-2-carboxylate；ethyl 3-bromo-7-oxo-1,4,5,6-tetrahydroindole-2-carboxylate
• CAS: 174504-72-4
• 化学式: C₁₁H₁₂BrNO₃
• 分子量: 286.125
• InChiKey: WDVQSFIVYXRDAC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  59.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,5,6,7-四氢-7-氧代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯 在 copper(ll) bromide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 1.33h， 以86%的产率得到ethyl 3,6-dibromo-7-oxo-4,5,6,7-tetrahydroindole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55
• 作为产物：
  描述：

  4-(5-(乙氧基羰基)-1H-吡咯-3-基)-4-氧代丁酸 在 吡啶 、 三乙基硅烷 、 pyridinium hydrobromide perbromide 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 反应 26.4h， 生成 3-溴-4,5,6,7-四氢-7-氧代-1H-吲哚-2-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  Synthetic Studies on Indoles and Related Compounds. XXXIX. New Strategy for Indole Synthesis from Ethyl Pyrrole-2-carboxylate.

  摘要：

  作为之前报道的乙基吡咯-2-羧酸酯（1）C4-酰化反应的综合应用，开发了一种合成吲哚的新策略。乙基吡咯-2-羧酸酯（1）与琥珀酸酐或3-甲氧基羰基丙酰氯反应，以良好产率得到1的C4-琥珀酰衍生物，该衍生物被转化为乙基7-氧代-4,5,6,7-四氢吲哚-2-羧酸酯（6），这是合成吲哚的关键中间体。从6出发，合成了几种在苯环上带有官能团的吲哚化合物。

  DOI：

  10.1248/cpb.44.55