3-溴-4,4-二甲基-2-恶唑烷酮 | 60491-95-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 中文名称: 3-溴-4,4-二甲基-2-恶唑烷酮
• 英文名称: 3-bromo-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone
• 英文别名: BDMO；3-bromo-4,4-dimethyl-oxazolidin-2-one；N-Bromo-4,4-dimethyl-2-oxazolidinone；3-Bromo-4,4-dimethyloxazolidin-2-one；3-bromo-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 60491-95-4
• 化学式: C₅H₈BrNO₂
• 分子量: 194.028
• InChiKey: UGTLNHLTOZDVCT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-119 °C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-4,4-二甲基-2-恶唑烷酮 以 水 、 苯 为溶剂， 反应 19.75h， 生成 3-(2-hydroxy-2-phenylethyl)-4,4-dimethyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Addition of 3-Bromo-2-oxotetrahydro-1,3-oxazoles to Styrene and Derivatives Some New Tetramisole Intermediates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1982-29862
• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基恶唑-2-酮 在 溴 作用下， 以 sodium hydroxide 、 Petroleum ether 为溶剂， 生成 3-溴-4,4-二甲基-2-恶唑烷酮
  参考文献：
  名称：

  Brominating and oxidizing agent and method of using same

  摘要：

  提供一种溴化和氧化剂，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，代表所选自群组的成员，包括氢原子、C.sub.1-C.sub.22直链或支链烷基、苯基和取代苯基，其取代基选自群组，包括甲氧基、硝基、氰基、卤原子（溴、氯、碘）、C.sub.1-C.sub.2二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.2二烷基氨甲基、C.sub.1-C.sub.2二烷基氨乙基、C.sub.1-C.sub.2二烷基铵甲基、C.sub.1-C.sub.2二烷基铵乙基、C.sub.1-C.sub.2三烷基铵甲基、C.sub.1-C.sub.2三烷基铵乙基、COOR.sub.5基团和CON（R.sub.5）.sub.2基团，其中R.sub.5代表C.sub.1-C.sub.8直链或支链烷基。符合式（I）的化合物在许多有机反应中作为溴化和氧化剂广泛应用，其中迄今为止已经使用的先前技术化合物N-溴代琥珀酰亚胺。与N-溴代琥珀酰亚胺相比，本发明的化合物具有极高的稳定性和较低的极性，其N-Br键相对于N-溴代琥珀酰亚胺来说，促进“自由基”溴释放的效果更好，溴释放量极小。

  公开号：

  US04009178A1

文献信息

• DOCKX, J. J. C.;DE, KNAEP, A. G. M.;ALBERT, R. W. H., SYNTHESIS, BRD, 1982, N 6, 511-513
  作者：DOCKX, J. J. C.、DE, KNAEP, A. G. M.、ALBERT, R. W. H.

  DOI：——

  日期：——
• ——
  作者：CLIFFORD R. P.、 CLARKSON D.、 LONGWORTH S. W.

  DOI：——

  日期：——
• Brominating and oxidizing agent and method of using same
  申请人：Interx Research Corporation

  公开号：US04009178A1

  公开（公告）日：1977-02-22

  There is provided a brominating and oxidizing agent of the formula: ##STR1## wherein R.sub.1, R.sub.2, R.sub.3 and R.sub.4 which may be the same or different, represents a member selected from the group consisting of a hydrogen atom, a C.sub.1 -C.sub.22 straight or branched alkyl group, a phenyl group, and a substituted phenyl group whose substituents are selected from the group consisting of a methoxy group, a nitro group, a cyano group, a halogen atom (Br, Cl, I), a C.sub.1 -C.sub.2 dialkylamino group, a C.sub.1 -C.sub.2 dialkylaminomethyl group, a C.sub.1 -C.sub.2 dialkylaminoethyl group, a C.sub.1 -C.sub.2 dialkylammoniummethyl group, a C.sub.1 -C.sub.2 dialkylammoniumethyl group, a C.sub.1 -C.sub.2 trialkylammoniummethyl group, a C.sub.1 -C.sub.2 trialkylammoniumethyl group, a COOR.sub.5 group, and a CON(R.sub.5).sub.2 group, wherein R.sub.5 represents a C.sub.1 -C.sub.8 straight or branched alkyl group. The compounds falling within formula (I) find wide application as brominating and oxidizing agents in a number of organic reactions in which the prior art compound, N-bromosuccinimide has been employed to date. In comparison to N-bromosuccinimide, the compounds of the instant invention are characterized as being extremely stable to degradation and less polar with respect to their N-Br bond than N-bromosuccinimide such that promotion of "radical" bromine release is achieved with minimal positive bromine release.

  提供一种溴化和氧化剂，其化学式为：##STR1## 其中R.sub.1、R.sub.2、R.sub.3和R.sub.4可以相同也可以不同，代表所选自群组的成员，包括氢原子、C.sub.1-C.sub.22直链或支链烷基、苯基和取代苯基，其取代基选自群组，包括甲氧基、硝基、氰基、卤原子（溴、氯、碘）、C.sub.1-C.sub.2二烷基氨基、C.sub.1-C.sub.2二烷基氨甲基、C.sub.1-C.sub.2二烷基氨乙基、C.sub.1-C.sub.2二烷基铵甲基、C.sub.1-C.sub.2二烷基铵乙基、C.sub.1-C.sub.2三烷基铵甲基、C.sub.1-C.sub.2三烷基铵乙基、COOR.sub.5基团和CON（R.sub.5）.sub.2基团，其中R.sub.5代表C.sub.1-C.sub.8直链或支链烷基。符合式（I）的化合物在许多有机反应中作为溴化和氧化剂广泛应用，其中迄今为止已经使用的先前技术化合物N-溴代琥珀酰亚胺。与N-溴代琥珀酰亚胺相比，本发明的化合物具有极高的稳定性和较低的极性，其N-Br键相对于N-溴代琥珀酰亚胺来说，促进“自由基”溴释放的效果更好，溴释放量极小。
• Preparation and Addition of 3-Bromo-2-oxotetrahydro-1,3-oxazoles to Styrene and Derivatives Some New Tetramisole Intermediates
  作者：Jozef J. C. Dockx、Alfons G. M. De Knaep、Rudolf W. H. Albert

  DOI：10.1055/s-1982-29862

  日期：——