9-thiocyanatoanthracene | 100964-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 9-thiocyanatoanthracene
• 英文别名: Anthracen-9-yl thiocyanate
• CAS: 100964-89-4
• 化学式: C₁₅H₉NS
• 分子量: 235.309
• InChiKey: FKONEKXYNKKJMO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异硫氢酸三甲基硅酯 、 蒽 在 羟基甲苯磺酰碘苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到9-thiocyanatoanthracene
  参考文献：
  名称：

  多环芳烃与碘化磺酸盐试剂的氧化取代反应

  摘要：

  多环芳烃（PAH）与碘（III）磺酸盐试剂在二氯甲烷中进行区域选择性氧化取代反应，得到相应的芳基磺酸盐酯。[羟基（甲苯磺酰氧基）碘]苯与异硫氰酸三甲基甲硅烷基酯结合使用会导致PAH核的硫氰化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2006.07.114

文献信息

• 9-Isothiocyanatoanthracene as a Versatile Starting Compound in the Chemistry of Anthracen-9-yl Derivatives
  作者：Ladislav Janovec、Gejza Suchár、Ján Imrich、Pavol Kristian、Vlasta Sasinková、Juraj Alföldi、Erik Sedlák

  DOI：10.1135/cccc20020665

  日期：——

  The synthesis, structure and reactivity of 9-isothiocyanatoanthracene (5) likewise the conformation of the corresponding thioureas (6a-6i) have been studied. The ¹³C NMR substituent chemical shift values of the NCS group and correlations between spectral parameters (IR, NMR) and rate constans of reactions of 5, acridin-9-yl (14), phenyl (15) and benzoyl isothiocyanate (16) with butylamine were found. Significant increase of the fluorescence of the synthesized anthracenylthioureas with amino acid rests refers to the possibility to use 5 as potential biomarker.

  9-异硫氰酸蒽（5）的合成、结构和反应性以及相应硫脲（6a-6i）的构象已经研究。NCS基团的13C NMR取代化学位移值和5、乙酰胺基蒽（14）、苯基（15）和苯甲酰异硫氰酸酯（16）与丁基胺反应的速率常数之间的光谱参数（IR、NMR）和相关性已经发现。合成的蒽硫脲的荧光显著增加，与氨基酸残基有关，这表明可以将5作为潜在的生物标志物。
• 470. Thiocyanogen chloride. Part IV. Reaction with aromatic hydrocarbons; heterolytic and homolytic substitution in benzene homologues
  作者：R. G. R. Bacon、R. G. Guy

  DOI：10.1039/jr9610002428

  日期：——
• Footner; Smiles, Journal of the Chemical Society, 1925, vol. 127, p. 2890
  作者：Footner、Smiles

  DOI：——

  日期：——
• Thiocyanation of Carcinogenic Hydrocarbons
  作者：John L. Wood、Louis F. Fieser

  DOI：10.1021/ja01854a008

  日期：1941.9