2-(4-hydroxybutyl)indole | 943720-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-hydroxybutyl)indole
• 英文别名: 4-(1H-indol-2-yl)butan-1-ol
• CAS: 943720-59-0
• 化学式: C₁₂H₁₅NO
• 分子量: 189.257
• InChiKey: SYBSSGIAQIHPNY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  36
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-hydroxybutyl)indole 在 四氯化钛 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Buller, Matthew J.; Cook, Travis G.; Kobayashi, Yoshihisa, Heterocycles, 2007, vol. 72, p. 163 - 166

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium ethanolate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 20.0h， 以71%的产率得到2-(4-hydroxybutyl)indole
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的芳烃与2-乙烯基环氧乙烷的CC偶联：烯丙醇的合成

  摘要：

  通过C–H活化途径已经实现了铑（III）催化的2-乙烯基氧杂环戊烷与芳烃之间由不同的螯合基团偶联的C–C偶联。该反应在低催化剂负载的条件下进行，并且分离出烯丙基醇作为偶联产物。通过这种偶联已经合成了一系列的苯并氮杂环庚烷。

  DOI：

  10.1021/ol5000764

文献信息

• PtO₂/PTSA system catalyzed regioselective hydration of internal arylalkynes bearing electron withdrawing groups
  作者：Hsin-Ping Lin、Nada Ibrahim、Olivier Provot、Mouad Alami、Abdallah Hamze

  DOI：10.1039/c8ra00564h

  日期：——

  A highly efficient PtO2/PTSA catalyst system for the hydration of a wide array of alkynes was developed. This method proved to be compatible with a large range of functional groups and the ketone products were obtained in high yields. The scope of this methodology was also extended to the synthesis of 3-aryl-isochromenones, -indoles and -benzofurans.

  开发了一种用于多种炔烃水合的高效 PtO 2 /PTSA 催化剂体系。证明该方法与大范围的官能团相容，并且以高产率获得酮产物。该方法的范围还扩展到 3-芳基-异色酮、-吲哚和-苯并呋喃的合成。
• InBr₃-Promoted Divergent Approach to Polysubstituted Indoles and Quinolines from 2-Ethynylanilines: Switch from an Intramolecular Cyclization to an Intermolecular Dimerization by a Type of Terminal Substituent Group
  作者：Norio Sakai、Kimiyoshi Annaka、Akiko Fujita、Asuka Sato、Takeo Konakahara

  DOI：10.1021/jo800464u

  日期：2008.6.1

  Use of a 2-ethynylaniline having an alkyl or aryl group on the terminal alkyne selectively produced a variety of polyfunctionalized indole derivatives in moderate to excellent yields via indium-catalyzed intramolecular cyclization of the corresponding alkynylaniline. In contrast, employment of a substrate with a trimethylsilyl group or with no substituent group on the terminal triple bond, exclusively

  通过在末端炔基上具有烷基或芳基的2-乙炔基苯胺通过相应的炔基苯胺的铟催化的分子内环化，以中等至优异的产率选择性地产生了多种多官能化的吲哚衍生物。相反，采用在末端三键上具有三甲基甲硅烷基或没有取代基的底物，通过乙炔基苯胺的铟促进的分子间二聚，以高收率独家提供了多取代的喹啉衍生物。该铟催化体系成功地适应了其他涉及羧酸和酰胺基的芳基炔烃骨架的分子内环化。
• Catalyzed Tandem C–N/C–C Bond Formation for the Synthesis of Tricyclic Indoles using Ir(III) Pyrazolyl-1,2,3-Triazolyl Complexes
  作者：Chin Min Wong、Khuong Q. Vuong、Mark R. D. Gatus、Carol Hua、Mohan Bhadbhade、Barbara A. Messerle

  DOI：10.1021/om300792b

  日期：2012.11.12

  C–C bond formation step. The C–N bond formation leading to the formation of indoles was found to proceed via two reaction pathways with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates: (a) hydroamination and (b) hydroalkoxylation–Lewis acid mediated isomerization. Pathway (b) is likely to be the main pathway in the formation of indoles starting with 2-(hydroxyalk-1-ynyl)aniline substrates 17S, 18S, and 20S.

  通过Cu（I）催化的1-炔丙基吡唑与4-取代的苯基之间的惠斯根环加成反应，制备了一系列新的吡唑基-1,2,3-三唑基N - N'双齿供体配体（2a - c，3a - d）叠氮化物。取代基的吸电子能力遵循趋势PhCH 2 < p -CH 3 Ph 1000 h –1。然而，铱（III）配合物5 - 8被发现是用于串联C-N和C-C键形成的唯一的活性催化剂，因为铑（I）配合物是不为C-C键形成的活性催化剂步。发现导致吲哚形成的C–N键的形成是通过与2-（羟基烷基-1-炔基）苯胺底物的两个反应途径进行的：（a）加氢胺化和（b）加氢烷氧基化-路易斯酸介导的异构化。途径（b）可能是从2-（羟基烷-1-炔基）苯胺底物17S，18S和20S开始形成吲哚的主要途径。
• Dendrimeric and Corresponding Monometallic Iridium(III) Catalysts Bound to Carbon Nanotubes Used in Hydroamination Transformations
  作者：Indrek Pernik、Antonin Desmecht、Barbara A. Messerle、Sophie Hermans、Olivier Riant

  DOI：10.1002/ejic.202100380

  日期：2021.9.14

  nanotube-bound dendrimer and three carbon nanotube-bound monometallic complexes and their use as catalysts. The polyamidoamine third generation dendrimer used here incorporates pyrazole-triazole moieties suitable for ligating iridium(III) centres. The monometallic complexes use the same pyrazole-triazole ligands coordinated to an iridium(III) centre. All catalysts were characterized using ICP-AES and XPS

  本报告描述了碳纳米管结合的树枝状聚合物和三个碳纳米管结合的单金属配合物的合成及其作为催化剂的用途。此处使用的聚酰胺胺第三代树枝状聚合物包含适用于连接铱 (III) 中心的吡唑-三唑部分。单金属配合物使用与铱（III）中心配位的相同吡唑-三唑配体。使用 ICP-AES 和 XPS 对所有催化剂进行表征，以评估它们在碳表面上的金属负载量，并为树枝状物质确定了显着更高的铱相对重量百分比。使用两种不同的分子内加氢胺化反应测试了所形成催化剂的催化活性和实用性。
• Visible-light-induced aerobic dearomative reaction of indole derivatives: access to heterocycle fused or spirocyclo indolones
  作者：Muliang Zhang、Yingqian Duan、Weipeng Li、Yixiang Cheng、Chengjian Zhu

  DOI：10.1039/c6cc00818f

  日期：——

  A highly efficient catalytic dearomatization of indoles via visible-light photocatalysis is presented. The common indole tethered alcohol at the N1 or C2 position reacts in a cascade fashion, providing facile access to diverse indolone scaffolds.

  通过可见光光催化，呈现了一种高效的吲哚脱芳香催化反应。在N1或C2位置连接的常见吲哚醇以级联反应的方式反应，提供了易于获取的多样化吲哚酮支架。