(R,R,R,R,R,R,R,R)-α-benzyl-ω-hydroxyoctakis | 165054-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R,R,R,R,R,R,R,R)-α-benzyl-ω-hydroxyoctakis
• 英文别名: α-benzyl-ω-hydroxyocta<(R)->
• CAS: 165054-82-0
• 化学式: C₃₉H₅₆O₁₇
• 分子量: 796.863
• InChiKey: FEWXVQNDHCOJBY-HAMKONSASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  26.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  230.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R,R,R,R,R,R,R,R)-α-benzyl-ω-hydroxyoctakis 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 生成 (R,R,R,R,R,R,R,R)-α-hydro-ω-hydroxyoctakis
  参考文献：
  名称：

  （R）-3-羟基丁酸酯线性低聚物的合成及通过电子显微镜和X射线散射进行的固态结构研究†

  摘要：

  用六甲基二硅氮烷锂（LHMDS）在THF中于-70°重复处理生物聚合物P（3-HB）（分子量> 10 5道尔顿，储存或s -P（3-HB）），导致形成低聚物混合物在15、30和45聚体周围分布越来越尖锐。当在纯净的Et 3 N中在回流（89°）下加热P（3-HB）时，也会分离出离散的片段。线性oligo（3-HB）衍生物（3-7使用指数片段偶联策略合成最多包含96个3-HB单元的）。这些低聚物用于校准尺寸排阻色谱柱，以分析来自不同来源的寡（3-HB）样品。线性低聚物（3-HB）衍生物还用作高分子量P（3-HB）物理性质的模型，并通过透射电子显微镜（TEM）以及小型和宽型显微镜进行了研究。角X射线散射（SAXS和WAXS）。由8mer，16mer和32mer形成的层状微晶（长周期）的厚度约为。26、52和53分别表示32mer分子非常紧密地折叠成“发夹”型构象。以类似方式结晶的高分子量P（3

  DOI：

  10.1002/hlca.19940770423
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-<<(3'R)-3'-(benzyloxy)butanoyl>oxy>butanoic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 氢气 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (R,R,R,R,R,R,R,R)-α-benzyl-ω-hydroxyoctakis
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Structure of Linear and Cyclic Oligomers of 3-Hydroxybutanoic Acid with Specific Sequences of (R)- and (S)-Configurations

  摘要：

  To study the stereoselectivity of enzymatic cleavage of poly(3-hydroxybutyrates) (PHB) in a well-defined system (purified depolymerase and monodisperse substrate of specific relative configuration), linear and cyclic oligomers of HE (OHBs) containing (R)- and (S)-3-hydroxybutanoate residues were synthesized. The starting material (R)-HB was prepared from natural sPHB, and (S)-HB by enantioselective reduction of 3-oxobutanoate: with yeast or with H-2/Noyori-Taber catalyst (Scheme 2). The HE building blocks were then protected (O-benzyl/tert-butyl ester; Scheme 3) and coupled to give dimers 3, 4 tetramers 5-9, and octamers 10-18; for analytical comparison, a 3mer, 5mer, 6mer, and 7mer (19-22) were also prepared. Two of the tetramers were subjected to macrolactonization conditions (Yamaguchi) to give the cyclic tetramers 23 and 25 and octamers 24 and 26. All new compounds were fully characterized (m.p., [alpha](D), CD, IR, H-1- and C-13-NMR, MS, elemental analysis). Single-crystal X-ray structure analyses were performed with oligolides 24 and 25 ( Figs. 2 and 4), and the structures, as well as the crystal packing, were compared with those of analogs containing only (R)-HB units or consisting of 3-amino- instead of 3-hydroxybutanoic-acid moieties.

  DOI：

  10.1002/(sici)1522-2675(19981216)81:12<2430::aid-hlca2430>3.0.co;2-w