(E)-1-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-2-(triisopropylsilyl)hydrazine | 1109225-95-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: (E)-1-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-2-(triisopropylsilyl)hydrazine
• 英文别名: 2-cyclohexen-1-one N-triisopropylsilylhydrazone；(E)-2-cyclohexen-1-one N-triisopropylsilylhydrazone
• CAS: 1109225-95-7
• 化学式: C₁₅H₃₀N₂Si
• 分子量: 266.502
• InChiKey: JGKWUJWAEKIOFT-NXVVXOECSA-N

物化性质

• 沸点：
  323.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.92±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.39
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-2-(triisopropylsilyl)hydrazine 在 四丁基氟化铵 、 lead(IV) tetraacetate 、 四甲基胍 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 3-diazocyclohex-1-ene
  参考文献：
  名称：

  通过甲醛与不稳定的重氮烷烃的双向双向同构反应合成无环酮。手性重氮甲基吡咯烷在乙氧基生物碱的全合成中的应用

  摘要：

  这项工作为在有限量的单体甲醛存在下，通过重氮的正式和串联C–H重氮插入而提供了一种催化酮聚合的催化方法，该单体甲醛很容易通过热解廉价而丰富的多聚甲醛而作为气体产生（约30美元/公斤）。该方法高效地形成二，三，甚至四取代的丙酮，并且简化了（-）-二氢cuscohygrine的合成过程，其中保留了脯氨酸基原料的绝对立体化学。在氧化新方案的问世帮助下，我们还提供了处理非羰基稳定的重氮化合物的完整细节。

  DOI：

  10.1021/jo401377a
• 作为产物：
  描述：

  2-环己烯-1-酮 、 triisopropylsilyl hydrazine 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (E)-1-(cyclohex-2-en-1-ylidene)-2-(triisopropylsilyl)hydrazine 、 2-cyclohexen-1-one N-triisopropylsilylhydrazone
  参考文献：
  名称：

  通过催化碳插入甲酰基CH键中形成不同的烷酮。方便地获得天然的Achyrofuran

  摘要：

  一个多世纪前，重氮甲烷与醛的首次反应生成了甲基酮。在此期间，醛很少与三甲基甲硅烷基重氮甲烷，重氮乙酸酯和芳基重氮甲烷发生同系化反应。这项工作描述了一种由不稳定的重氮烷烃聚合酮组装的温和方法，包括使用双取代（内部）亲核试剂进行手性酮合成的实例。该方法对空间拥挤具有显着的耐受性，这是通过对复杂的二苯并呋喃呋喃呋喃进行的简单处理得到证实的。

  DOI：

  10.1021/ol9010932

文献信息

• Moebius, David C.; Kingsbury, Jason S., Journal of the American Chemical Society, 2009, vol. 131, p. 878 - 879
  作者：Moebius, David C.、Kingsbury, Jason S.

  DOI：——

  日期：——