(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylpent-1-en-3-ol | 162827-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
• 英文别名: (E)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]-4-methylpent-1-en-3-ol
• CAS: 162827-40-9
• 化学式: C₁₂H₂₆OSi
• 分子量: 214.423
• InChiKey: RGSJXNBZWWWQEM-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.61
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylpent-1-en-3-ol 、 对硝基苯甲酸 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 19.0h， 以41%的产率得到(E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylpent-1-en-3-yl 4-nitrobenzoate
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl 2-(tert-butyldimethylsilyl)-2-oxoethylphosphonate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium hydride 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 甲苯 、 mineral oil 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (E)-1-(tert-butyldimethylsilyl)-4-methylpent-1-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective anti-SN2′ Mitsunobu reaction of α-hydroxy-α-alkenylsilanes

  摘要：

  A novel silyl group-directed anti-S(N)2' reaction of allylic alcohols under Mitsunobu reaction conditions is described. The Mitsunobu reaction of alpha-hydroxy-alpha-alkenylsilanes with a TBS or TIPS group gave the anti-S(N)2' product, in which regio- and stereochemical outcomes of the reaction depended on the steric bulkiness of the silyl group. (C) 2010 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.11.080