dimethyl 2-[(E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]amino]prop-2-enylidene]propanedioate | 194144-57-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: dimethyl 2-[(E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]amino]prop-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 194144-57-5
• 化学式: C₂₂H₂₅IN₂O₄
• 分子量: 508.356
• InChiKey: FLZRFFOLOXWIFU-SVUDOFKKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  71.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl 2-[(E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]amino]prop-2-enylidene]propanedioate 在 4-二甲氨基吡啶 、 甲酸 、 n-butyl tin hydride 、 三乙基硼 、 camphor-10-sulfonic acid 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 (+/-)-Geissoschizin
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclization strategy for the concise total synthesis of (±)-geissoschizine

  摘要：

  A short synthetic route to (+/-)-geissoschizine (1) was developed that features the construction of a Corynanthe-skeleton via radical cyclization of vinyl iodide, which was easily prepared by assembly of three fragments. New pentacyclic molecules formed by the radical cyclization were also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01186-6
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl [(2E)-3-methoxyprop-2-en-1-ylidene] malonate 、 (Z)-N-(2-(1H-indol-3-yl)ethyl)-2-iodobut-2-en-1-amine 以 甲醇 为溶剂， 以90%的产率得到dimethyl 2-[(E)-3-[2-(1H-indol-3-yl)ethyl-[(Z)-2-iodobut-2-enyl]amino]prop-2-enylidene]propanedioate
  参考文献：
  名称：

  A radical cyclization strategy for the concise total synthesis of (±)-geissoschizine

  摘要：

  A short synthetic route to (+/-)-geissoschizine (1) was developed that features the construction of a Corynanthe-skeleton via radical cyclization of vinyl iodide, which was easily prepared by assembly of three fragments. New pentacyclic molecules formed by the radical cyclization were also reported. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)01186-6