dimethyl [allyl(benzyl)amino](2-ethynylphenyl)methylphosphonate | 917955-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: dimethyl [allyl(benzyl)amino](2-ethynylphenyl)methylphosphonate
• 英文别名: N-benzyl-N-[dimethoxyphosphoryl-(2-ethynylphenyl)methyl]prop-2-en-1-amine
• CAS: 917955-94-3
• 化学式: C₂₁H₂₄NO₃P
• 分子量: 369.4
• InChiKey: RUDPAJQMOAZUEX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl [allyl(benzyl)amino](2-ethynylphenyl)methylphosphonate 以 乙腈 、 苯 为溶剂， 反应 1.17h， 以76%的产率得到dimethyl 2-benzyl-3-but-3-enyl-2H-isoindol-1-ylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Metal-Free Entry to Phosphonylated Isoindoles by a Cascade of 5-exo-dig Cyclization, a [1,3]-Alkyl Shift, and Aromatization under Microwave Heating

  摘要：

  When o-ethynylbenzyl alpha-aminophosphonates are heated under microwave conditions, a rearrangement occurs which results in the formation of phosphonylated isoindoles. The rearrangement consists of a 5-exo-dig cyclization followed by a [1,3]-alkyl shift and finally aromatization.

  DOI：

  10.1021/ol062817o
• 作为产物：
  描述：

  N-烯丙基苄胺 、 2-乙炔基苯甲醛 、 三甲氧基磷 在 lithium perchlorate 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以68%的产率得到dimethyl [allyl(benzyl)amino](2-ethynylphenyl)methylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Domino Ring-Closing Enyne-Metathesis-Cross-Metathesis Approach to 1-Phosphonylated Benzazepines

  摘要：

  我们开发出了一种膦酰化苯并氮杂卓的简便方法。通过相应亚胺的膦酰化反应，合成了含有 "炔 "和 "烯 "分子的氨基膦酸盐。反应序列中的关键步骤是多米诺炔-甲酰化-交叉-甲酰化反应。

  DOI：

  10.1055/s-2006-950262

文献信息

• Gold(III) Chloride Catalyzed Synthesis of 1-Cyanoisoindoles
  作者：Thomas S. A. Heugebaert、Christian V. Stevens

  DOI：10.1021/ol902031f

  日期：2009.11.5

  A two-step synthesis of 1-cyanoisoindoles starting from ethynylbenzaldehyde is presented. The key step is a mild, high-yielding, gold-catalyzed rearrangement of N-allylic aminonitriles.