9-acetyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one | 86290-70-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 9-acetyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
• 英文别名: 8-acetylpsoralen；9-acetyl-furo[3,2-g]chromen-7-one
• CAS: 86290-70-2
• 化学式: C₁₃H₈O₄
• 分子量: 228.204
• InChiKey: BYOMFZDCLJECRA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.74
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  60.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-acetyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one 在 双氧水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 8-甲氧基补骨脂素
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620
• 作为产物：
  描述：

  8-乙酰基-7-羟基香豆素 在 四氧化锇 、 potassium metaperiodate 、 水 、 potassium carbonate 、 N,N-二乙基苯胺 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 35.0h， 生成 9-acetyl-7H-furo[3,2-g]chromen-7-one
  参考文献：
  名称：

  补骨脂素衍生物的合成及其抗氧化性能

  摘要：

  合成了5种补骨脂素衍生物，并通过1 H-NMR、13 C-NMR和IR对其结构进行了表征。通过抑制自由基引发的 DNA 氧化和清除自由基反应来测试化合物的抗氧化特性。结果表明，化合物V和IV在抑制2,2'-偶氮二(2-甲基丙脒)二盐酸盐(AAPH)引发的DNA氧化反应的体系中，有效化学计量因子( n )分别可达2.00和2.11。在抑制DNA系统·OH-氧化方面，化合物I ~ V表现出抗氧化特性。化合物IV和V的硫代巴比妥酸吸光度(TBARS)百分比分别为76.19%和78.84%。化合物I ~ V也能抑制DNA的Cu 2+ /GSH-氧化，除化合物II（94.00%）外，所有化合物均表现出良好的抗氧化性能。所有五种化合物均能够捕获 2,2'-偶氮双(3-乙基苯并噻唑啉-6-磺酸)二铵盐自由基 (ABTS + ⋅)、2,2-二苯基-1-三硝基苯肼自由基 (DPPH⋅) 和 2,6 -二叔丁基-α-(3

  DOI：

  10.1002/cbdv.202300620

文献信息

• Facile Total Synthesis of Xanthotoxol
  作者：Wei He、Bang‐Le Zhang、Si‐Yuan Zhou、Xiao‐Li Sun、Sheng‐Yong Zhang

  DOI：10.1080/00397910601038616

  日期：2007.2.1

  Abstract Xanthotoxol, a biologically active linear furocoumarin, has been efficiently synthesized from 7‐hydroxycoumarin in six steps. The key steps included two efficient rearrangements—Fries rearrangement and Claisen rearrangement—and a Baeyer–Villiger oxidation process. The overall yield of xanthotoxol was 29%. This approach also provided a new strategy to furnish easily furocoumarins with a hydroxyl

  摘要 Xanthotoxol 是一种具有生物活性的线性呋喃香豆素，已从 7-羟基香豆素中分六步高效合成。关键步骤包括两个有效的重排 - Fries 重排和 Claisen 重排 - 以及 Baeyer-Villiger 氧化过程。黄酮醇的总产率为 29%。这种方法还提供了一种新策略，可以轻松提供骨架中带有羟基的呋喃香豆素。
• 一种8-甲氧基补骨脂素的合成方法
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN116554192A

  公开（公告）日：2023-08-08

  本发明公开了一种8‑甲氧基补骨脂素的合成方法，包括以下步骤：(1)以间苯二酚和苹果酸为原料，通过Pechmann缩合反应成合成7‑羟基香豆素，(2)采用酯化反应生成7‑乙酰氧基香豆素，(3)经Fries重排反应制得7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(4)通过醚化反应合成7‑烯丙氧基‑8‑乙酰基香豆素，(5)采用Claisen重排反应制得6‑烯丙基‑7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(6)通过环化反应合成8‑乙酰基补骨脂素，(7)经氧化反应合成8‑羟基补骨脂素，(8)最后通过甲基化反应得到天然化合物8‑甲氧基补骨脂素。本申请合成工艺简单，原料廉价易得，产物分离纯化简单，产率高于45％，8‑甲氧基补骨脂素纯度99％以上，能够大规模生产。
• 一种8-羟基补骨脂素的制备方法及应用
  申请人：河南中烟工业有限责任公司

  公开号：CN116574109A

  公开（公告）日：2023-08-11

  本发明公开了一种8‑羟基补骨脂素的制备方法及应用，包括以下步骤：(1)以间苯二酚和苹果酸为原料，通过Pechmann缩合反应成合成7‑羟基香豆素，(2)采用酯化反应生成7‑乙酰氧基香豆素，(3)经Fries重排反应制得7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(4)通过醚化反应合成7‑烯丙氧基‑8‑乙酰基香豆素，(5)采用Claisen重排反应制得6‑烯丙基‑7‑羟基‑8‑乙酰基香豆素，(6)通过环化反应合成8‑乙酰基补骨脂素，(7)氧化反应合成8‑羟基补骨脂素。本申请合成工艺简单，原料廉价易得，产物分离纯化简单，产率高于48％，8‑羟基补骨脂素纯度达到99％，可大规模生产；同时8‑羟基补骨脂素表现出优越的抗氧化活性，其抗氧化性能优于相应的香豆素和苯并呋喃，具有潜在应用价值。
• Synthesis and derivatization of 8-acetylpsoralens. Acetyl migrations during Claisen rearrangement
  作者：Dean R. Bender、David Kanne、Janice D. Frazier、Henry Rapoport

  DOI：10.1021/jo00164a015

  日期：1983.8