6-methyl-7-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-chromeno[3,4-d][1,2,3]oxadiazol-4-one | 29015-12-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 6-methyl-7-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-chromeno[3,4-d][1,2,3]oxadiazol-4-one
• CAS: 29015-12-1
• 化学式: C₂₂H₂₂N₂O₁₂
• 分子量: 506.423
• InChiKey: JAHPLHGJWFMSGW-AGDKIORBSA-N

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-amino-7-hydroxy-8-methyl-chroman-2,4-dione 在 sodium nitrite 作用下， 以 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-methyl-7-(O³,O⁴,O⁶-triacetyl-α-D-glucopyranosyloxy)-chromeno[3,4-d][1,2,3]oxadiazol-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氨基-5-乙氧基苯基d-吡喃吡喃葡萄糖醛糖醛酸及其一些衍生物的异构体的合成及ORD / CD光谱

  摘要：

  摘要由5-乙氧基-2-硝基苯酚和d-合成了苯丙啶和非那西丁的代谢物，即2-氨基-5-乙氧基苯基β-d-吡喃葡萄糖醛糖醛酸和2-乙酰胺基-5-乙氧基苯基β-d-吡喃葡萄糖醛糖醛酸。通过Koenigs和Knorr的方法，制备了葡糖葡糖醛酸溴化物。获得了β-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸的β端基异构体。这些与天然代谢物相同。为了证明端基构型，还合成了芳基d-葡糖苷和d-葡糖苷糖醛酸的相应的α-端基异构体：上述葡糖苷与Brigl酸酐的缩合反应生成α-d-葡糖吡喃糖苷，然后将其氧化成相应的α-d-吡喃葡萄糖苷神经醛酸。记录了这些芳基α-和β-d-吡喃葡萄糖苷和-d-葡萄糖吡喃葡萄糖苷酸的ord和cd光谱，获得了274-280 nm范围内棉花效应的征兆与端基异构构型之间关系的初步指征。此外，从这些d-葡萄糖苷和d-吡喃葡萄糖苷神经糖醛酸的纯异构体的nmr光谱给出了一些数据。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(00)80231-1