ethyl 4-(3-(1-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzoate | 1226783-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: ethyl 4-(3-(1-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzoate
• 英文别名: Ethyl 4-[3-[1-[(1-benzylindol-3-yl)-hydroxymethyl]cyclopropyl]-3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl]benzoate
• CAS: 1226783-68-1
• 化学式: C₃₇H₃₃NO₄
• 分子量: 555.673
• InChiKey: NJPNZOITINGOEK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  71.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(3-(1-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzoate 在 [bis(trifluoromethanesulfonyl)imidate](triphenylphosphine)gold(I) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以73%的产率得到ethyl 4-(1-(1-benzyl-1H-indol-3-yl)-3-(1-formylcyclopropyl)-3-phenylpropa-1,2-dienyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内吲哚/炔烃环化级联反应通过1，5-吲哚的迁移和烯基化反应

  摘要：

  具有3-炔基的吲哚与二醇基团的金催化的分子内反应导致高效地形成高度官能化的3-烯基吲哚。该反应可能通过新的金催化的级联环化/杂化裂解/消除反应而进行，这导致1,5-吲哚迁移和吲哚部分的C-3烯基化。

  DOI：

  10.1021/jo1005125
• 作为产物：
  描述：

  1-(1-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)cyclopropyl)-1-phenylprop-2-yn-1-ol 、 对碘苯甲酸乙酯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 生成 ethyl 4-(3-(1-((1-benzyl-1H-indol-3-yl)(hydroxy)methyl)cyclopropyl)-3-hydroxy-3-phenylprop-1-ynyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  金催化的分子内吲哚/炔烃环化级联反应通过1，5-吲哚的迁移和烯基化反应

  摘要：

  具有3-炔基的吲哚与二醇基团的金催化的分子内反应导致高效地形成高度官能化的3-烯基吲哚。该反应可能通过新的金催化的级联环化/杂化裂解/消除反应而进行，这导致1,5-吲哚迁移和吲哚部分的C-3烯基化。

  DOI：

  10.1021/jo1005125