2,4,5-Trifluoro-6-(1-imidazolidin-2-ylidene-2-oxo-2-phenylethyl)benzene-1,3-dicarbonitrile | 1146216-91-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,4,5-Trifluoro-6-(1-imidazolidin-2-ylidene-2-oxo-2-phenylethyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
• CAS: 1146216-91-2
• 化学式: C₁₉H₁₁F₃N₄O
• 分子量: 368.318
• InChiKey: USRSTXBTWFWHSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  88.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4,5-Trifluoro-6-(1-imidazolidin-2-ylidene-2-oxo-2-phenylethyl)benzene-1,3-dicarbonitrile 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 5-imino-10-benzoyl-6,8,9-trifluoro-1,2,3,5-tetrahydroimidazo[1,2-b]isoquinoline-7-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Facile Route to 1,3-Diazaheterocycle-Fused [1,2b]Isoquinolin-1(2H)-one Derivatives via Substitution-Cyclization Reactions

  摘要：

  The substitution-cyclization reaction of heterocyclic ketene aminals with polyhalo isophthalonitrile in the presence of t-BuOK to form 1,3-diazaheterocycle fused [1,2-b]isoquinolin-1(2H)-imines, followed by hydrolysis with 1N HCl, provides a concise and efficient route for the synthesis of highly functional polyhalo 1,3-diazaheterocycle fused [1,2-b]isoquinolin-1(2H)-ones.

  DOI：

  10.1021/cc900121c
• 作为产物：
  描述：

  2-benzoylmethyleneimidazolidine 、 2,4,5,6-四氟间苯二甲腈 反应 0.2h， 以98%的产率得到2,4,5-Trifluoro-6-(1-imidazolidin-2-ylidene-2-oxo-2-phenylethyl)benzene-1,3-dicarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  无溶剂，微波辅助合成多卤代杂环烯酮缩醛作为新型抗癌剂

  摘要：

  在无溶剂条件下合成了一系列多卤代杂环烯酮缩醛（polyhalo-HKA），并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。三氟-HKA是最具细胞毒性的化合物，其次是二氟-HKA和三氯-HKA。与二氟-HKA相比，三氯-HKA对肿瘤细胞系Skov-3，Hep-2，K562和A431更有效。在多卤代HKAs的2-位上的乙氧羰基具有最高的活性。已发现在间苯二甲腈环上带有三个氟原子的乙氧羰基取代的5o是最有效的衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的IC 50值低于3.7μg/ mL，这使其活性比顺铂（DDP）高。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.11.044

文献信息

• Solvent-free, microwave assisted synthesis of polyhalo heterocyclic ketene aminals as novel anti-cancer agents
  作者：Sheng-Jiao Yan、Chao Huang、Xiang-Hui Zeng、Rong Huang、Jun Lin

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.11.044

  日期：2010.1

  A series of polyhalo heterocyclic ketene aminals (polyhalo-HKAs) were synthesized under solvent-free conditions and evaluated in vitro against a panel of human tumor cell lines. Trifluoro-HKAs were the most cytotoxic compounds, followed by difluoro-HKAs and trichloro-HKAs. Trichloro-HKAs were more potent against the tumor cell lines Skov-3, Hep-2, K562, and A431 than difluoro-HKAs. An ethoxycarbonyl

  在无溶剂条件下合成了一系列多卤代杂环烯酮缩醛（polyhalo-HKA），并在体外针对一组人类肿瘤细胞系进行了评估。三氟-HKA是最具细胞毒性的化合物，其次是二氟-HKA和三氯-HKA。与二氟-HKA相比，三氯-HKA对肿瘤细胞系Skov-3，Hep-2，K562和A431更有效。在多卤代HKAs的2-位上的乙氧羰基具有最高的活性。已发现在间苯二甲腈环上带有三个氟原子的乙氧羰基取代的5o是最有效的衍生物，对五种人类肿瘤细胞系的IC 50值低于3.7μg/ mL，这使其活性比顺铂（DDP）高。
• Facile Route to 1,3-Diazaheterocycle-Fused [1,2<i>b</i>]Isoquinolin-1(2<i>H</i>)-one Derivatives via Substitution-Cyclization Reactions
  作者：Shengjiao Yan、Chao Huang、Cunxiang Su、Yongfen Ni、Jun Lin

  DOI：10.1021/cc900121c

  日期：2010.1.11

  The substitution-cyclization reaction of heterocyclic ketene aminals with polyhalo isophthalonitrile in the presence of t-BuOK to form 1,3-diazaheterocycle fused [1,2-b]isoquinolin-1(2H)-imines, followed by hydrolysis with 1N HCl, provides a concise and efficient route for the synthesis of highly functional polyhalo 1,3-diazaheterocycle fused [1,2-b]isoquinolin-1(2H)-ones.