2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(trichloroacetamido)-α-D-glucopyranoside | 920508-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: 2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(trichloroacetamido)-α-D-glucopyranoside
• CAS: 920508-55-0
• 化学式: C₃₅H₄₀Cl₃NO₈S
• 分子量: 741.13
• InChiKey: DUZXGGSYHREPSJ-CPTJLBBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.25
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  17.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  93.71
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(trichloroacetamido)-α-D-glucopyranoside 在 三乙基硅烷 、 1-(苯基亚硫酰基)哌啶 、 4 A molecular sieve 、 trifluoromethanesulfonic acid anhydride 、 三氟乙酸 、 三氟乙酸酐 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl (methyl 2,3-di-O-benzoyl-4-O-levulinoyl-β-D-glucopyranosyluronate)-(1->4)-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-2-(trichloroacetamido)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234
• 作为产物：
  描述：

  2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl 2-azido-3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-D-glucopyranoside 在 水 、 三乙胺 、 三甲基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 22.5h， 生成 2-{2-[2-(benzylsulfanyl)ethoxy]ethoxy}ethyl 3-O-benzyl-4,6-O-benzylidene-2-deoxy-2-(trichloroacetamido)-α-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  潜在的10E4四糖抗原涉及Scrapie发病机理的合成。

  摘要：

  为了检验四糖3参与瘙痒病发病机理的假说，合成了在还原端用胺连接基官能化的四糖衍生物32。选择（2 + 2）糖基化方法以完全保护的形式提供目标化合物。为了研究其生物学作用，使用Traut试剂将四糖32进一步官能化为相应的硫醇33。在合成过程中，N，N-二乙酰基保护基被证明对自由基和酸性条件不稳定。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690234