(1(1’)E)-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-fucopyranose | 1454578-02-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1(1’)E)-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-fucopyranose
• CAS: 1454578-02-9
• 化学式: C₃₃H₇₃O₈PSi₄
• 分子量: 741.254
• InChiKey: GRAPTMMCHJWSDL-AAMRNPALSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.91
• 重原子数：
  46.0
• 可旋转键数：
  12.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  81.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (1(1’)E)-2,3,4,6-tetra-O-tert-butyldimethylsilyl-1-deoxy-1-(dimethoxyphosphoryl)methylidene-D-galactopyranose 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以38%的产率得到(1(1’)E)-1-(dibenzyloxyphosphoryl)methylidene-2,3,5-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-D-fucopyranose
  参考文献：
  名称：

  一种新颖的碱基诱导异构化方法可提供前所未有的（E）-exo-Glycals

  摘要：

  颠倒碱：这项研究报告发现了带有吸电子基团（EWG）的外糖的碱诱导的Z到E异构化。还讨论了关于碳水化合物单元的这种新颖转化的范围。阐明机理后，进行了新型（E）-外糖的制备（TBS =叔丁基二甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/chem.201300969