3-chloro-6-allylcyclohex-2-en-1-one | 57428-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-chloro-6-allylcyclohex-2-en-1-one
• 英文别名: 3-Chlor-6-(3-propenyl)-cyclohex-2-en-1-on；3-Chloro-6-prop-2-enylcyclohex-2-en-1-one
• CAS: 57428-54-3
• 化学式: C₉H₁₁ClO
• 分子量: 170.639
• InChiKey: ARNWHDSZSKFPOH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-allyl-1,3-cyclohexanedione 在 DICE 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以88 %的产率得到3-chloro-6-allylcyclohex-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  卤素取代羟基的温和方法：4. 中性条件下环状 β-卤代乙烯基酮的实际合成

  摘要：

  羟基被卤素取代是关键的有机官能团转化。现有程序通常需要酸性条件或缺乏可持续性和原子经济性。我们之前已经表明，四甲基-α-卤代胺 (TMXE) 或 2,2-二甲基-1-卤代-1-二异丙胺 (DIXE) 在非常温和的条件下与多种含羟基分子反应生成相应的卤化物，并且具有高原子经济性。我们现在表明，环 1,3-二酮和 2-羟基亚甲基环酮的烯醇互变异构体的脱氧卤化反应也可以使用 TMCE 或 DIXE 进行，以高产率生成 β-卤素-α,β-不饱和酮。这些反应是区域选择性的，在某些情况下是立体选择性的。与乙酰丙酮的反应也很成功，但收率适中。β-酮酯没有反应性。该方法与现有最好的方法相比具有优势：它更通用，发生在非常温和的条件下，这应该允许对酸敏感的官能团，如缩酮、酯、醚等，是可以容忍的，最重要的是，是相当可持续（没有有毒试剂或产品）。

  DOI：

  10.1055/a-2017-4685