benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-L-valinate | 90600-45-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-L-valinate
• CAS: 90600-45-6
• 化学式: C₅₉H₈₂N₁₂O₁₃
• 分子量: 1167.37
• InChiKey: ATMTZDCVSHRJAK-HBFLRQMOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.14
• 重原子数：
  84.0
• 可旋转键数：
  30.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  341.8
• 氢给体数：
  9.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-L-valinate 在 钯 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 23.0h， 以81%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. X. Synthesis and Bitter Taste of H–Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val–OH Corresponding to C-Terminal Portion of β-Casein

  摘要：

  为了确定 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦肽 BPIa（H-Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val-OH）结构的有效性，Ribadeau Dumas 等人测定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Val-OH）、Ribadeau Dumas 等人确定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OH），并假定其与 BPIa 相对应。然而，这两种合成肽在薄层色谱法上并不匹配。这一结果表明，BPIa 的结构无需转换成 Ribadeau Dumas 公式。八肽具有极苦的味道，阈值为 0.004 mM（1 M=l mol dm-3）。它是最苦的肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.819
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Pro-Ile-Ile-Val-OBzl 在 N-甲基吗啉 、 盐酸 、 氯甲酸乙酯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 10.5h， 生成 benzyl N2-((benzyloxy)carbonyl)-Nw-nitro-L-arginylglycyl-L-prolyl-L-phenylalanyl-L-prolyl-L-isoleucyl-L-isoleucyl-L-valinate
  参考文献：
  名称：

  Studies of Bitter Peptides from Casein Hydrolyzate. X. Synthesis and Bitter Taste of H–Arg–Gly–Pro–Phe–Pro–Ile–Ile–Val–OH Corresponding to C-Terminal Portion of β-Casein

  摘要：

  为了确定 Minamiura 等人从酪蛋白水解物中分离出的苦肽 BPIa（H-Arg-Gly-Pro-Pro-Phe-Ile-Val-OH）结构的有效性，Ribadeau Dumas 等人测定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Val-OH）、Ribadeau Dumas 等人确定了 β-酪蛋白的 C 端八肽（H-Arg-Gly-Pro-Phe-Pro-Ile-Ile-Val-OH），并假定其与 BPIa 相对应。然而，这两种合成肽在薄层色谱法上并不匹配。这一结果表明，BPIa 的结构无需转换成 Ribadeau Dumas 公式。八肽具有极苦的味道，阈值为 0.004 mM（1 M=l mol dm-3）。它是最苦的肽。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.819