2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1167993-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,4-tri-O-acetyl-α-L-rhamnopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• 英文别名: [(2R,3R,4S,5R,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-[(2S,3R,4R,5S,6S)-3,4,5-triacetyloxy-6-methyloxan-2-yl]sulfanyloxan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 1167993-97-6
• 化学式: C₂₆H₃₆O₁₆S
• 分子量: 636.628
• InChiKey: QNVIVESNMLRUEC-BFAPEROQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  228
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-硫代-b-D-葡萄糖四乙酸酯 、 1,2,3,4-O-tetraacetyl-α-L-rhamnopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以27%的产率得到2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-rhamnopyranosyl 2,3,4,6-tetra-O-acetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  A facile preparation of trehalose analogues: 1,1-thiodisaccharides

  摘要：

  The synthesis of 1,1-thiodisaccharide trehalose analogues in good to excellent yields by a Lewis acid (BF3 center dot Et2O)-catalysed coupling of sugar per-O-acetate with thiosugar is described. The reactivity of different sugar per-O-acetates and thiosugars is explored. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2009.03.017