(1S,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-3-oxo-perhydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile | 160837-55-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-3-oxo-perhydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile
• 英文别名: (1S,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-5,5,8a-trimethyl-3-oxo-2,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalene-1-carbonitrile
• CAS: 160837-55-8
• 化学式: C₁₄H₂₁NO₂
• 分子量: 235.326
• InChiKey: AWAGARIGSFIPCA-GASQSECBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-3-oxo-perhydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 platinum(IV) oxide 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 55.0 ℃ 、200.0 kPa 条件下， 反应 9.0h， 生成 (3aS,5aR,7S,9aS,9bS)-7-acetoxy-4-oxo-perhydro-6,6,9a-trimethyl-naphtho-<1,2-c>-furan-1(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,6S,8aR)-6-hydroxy-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydro-3-oxo-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 以91%的产率得到(1S,4aR,6S,8aS)-6-hydroxy-3-oxo-perhydro-5,5,8a-trimethyl-1-naphthalenecarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  从S-（+）-香芹酮全合成drimane倍半萜烯（第5部分）

  摘要：

  将氰化钾共轭添加到S-（+）-香芹酮中，然后用甲基乙烯基酮腈4高环化。然后进行4的甲基化，除去异丙烯基并通过甲酰化引入C-12，从而得到不饱和酮内酯21，它是drimane倍半萜全合成中的极好中间体。这证明与3β-acetoxydrimenin的总合成24。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89624-1