(6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-amine | 1226762-73-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-amine
• CAS: 1226762-73-7
• 化学式: C₁₆H₂₇NO₆
• 分子量: 329.393
• InChiKey: SMNIOARVCHRCAI-LQTRTAQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (6S,6aR,8R,9R,10aS,10bR)-6-chloro-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxine 、 (6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-amine 在 三(2,4,6-三甲氧基苯基)磷 、 三乙胺 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 48.0h， 以95%的产率得到(6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-N-[(6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-yl]-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖交替合成1,1'-Bis-缬氨酸胺

  摘要：

  由d-葡萄糖分12个步骤实现了1,1'-双缬氨酸胺5的替代合成，该合成以烯酮12为关键中间体，总产率为15％，由d-葡萄糖组成，涉及直接的中间体。葡萄糖衍生的二酮的醛醇缩合反应和钯催化的烯丙基偶联反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo100474p
• 作为产物：
  描述：

  (6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-6-azido-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxine 在 吡啶 、 氨 、 三苯基膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以92%的产率得到(6S,6aS,8R,9R,10aS,10bR)-8,9-dimethoxy-2,2,8,9-tetramethyl-6,6a,10a,10b-tetrahydro-4H-[1,4]dioxino[2,3-h][1,3]benzodioxin-6-amine
  参考文献：
  名称：

  由d-葡萄糖交替合成1,1'-Bis-缬氨酸胺

  摘要：

  由d-葡萄糖分12个步骤实现了1,1'-双缬氨酸胺5的替代合成，该合成以烯酮12为关键中间体，总产率为15％，由d-葡萄糖组成，涉及直接的中间体。葡萄糖衍生的二酮的醛醇缩合反应和钯催化的烯丙基偶联反应是关键步骤。

  DOI：

  10.1021/jo100474p

文献信息

• An Alternative Synthesis of 1,1′-Bis-valienamine from <scp>d</scp>-Glucose
  作者：Tony K. M. Shing、Hau M. Cheng

  DOI：10.1021/jo100474p

  日期：2010.5.21

  An alternative synthesis of 1,1′-bis-valienamine 5, which was demonstrated to be a potent trehalase inhibitor, has been achieved from d-glucose in 12 steps with 15% overall yield via enone 12 as the key intermediate, involving a direct aldol reaction of a glucose-derived diketone and a palladium-catalyzed allylic coupling reaction as the key steps.

  由d-葡萄糖分12个步骤实现了1,1'-双缬氨酸胺5的替代合成，该合成以烯酮12为关键中间体，总产率为15％，由d-葡萄糖组成，涉及直接的中间体。葡萄糖衍生的二酮的醛醇缩合反应和钯催化的烯丙基偶联反应是关键步骤。