1,3-bis(3-nitrofuroxan-4-yl)benzene | 1204591-30-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 1,3-bis(3-nitrofuroxan-4-yl)benzene
• CAS: 1204591-30-9
• 化学式: C₁₀H₄N₆O₈
• 分子量: 336.177
• InChiKey: HEGJJOCXRNPCLM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.08
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  192.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-bis(3-nitrofuroxan-4-yl)benzene 以 甲苯 为溶剂， 以91%的产率得到1,3-bis(4-nitrofuroxan-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷盐的硝化，一种制备异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃的新方法

  摘要：

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0292-z
• 作为产物：
  描述：

  N,N-dihydroxybenzene-1,3-dicarboximidoyl dichloride 在 potassium acetate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.25h， 生成 1,3-bis(3-nitrofuroxan-4-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  1-羟基亚氨基-2,2-二硝基-1-R-乙烷盐的硝化，一种制备异构 3(4)-硝基-4(3)-R-呋喃的新方法

  摘要：

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。

  DOI：

  10.1007/s11172-009-0292-z

文献信息

• Synthesis of isomeric 1,3- and 1,4-bis[3(4)-nitrofuroxan-4(3)-yl]nitrobenzenes by nitration of the corresponding isomeric 1,3- and 1,4-bis[3(4)-nitrofuroxan-4(3)-yl]benzenes
  作者：A. O. Finogenov、M. A. Epishina、I. V. Ovchinnikov、A. S. Kulikov、I. V. Anan’ev、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-011-0055-5

  日期：2011.2

  Isomeric 1,3- and 1,4-bis[3(4)-nitrofuroxan-4(3)-yl]nitro(dinitro)benzenes were synthe-sized in high yields by nitration of the corresponding 1,3- and 1,4-bis[3(4)-nitrofuroxan-4(3)-yl]benzenes with a mixture of 100% nitric acid and concentrated sulfuric acid. The influence of 3- and 4-nitrofuroxanyl fragments on the regioselectivity of the nitration was revealed. The structure of 1,3-bis(4-nitrof

  异构的 1,3- 和 1,4-双[3(4)-nitrofuroxan-4(3)-yl]nitro(dinitro)benzos 通过相应的 1,3- 和 1 的硝化以高产率合成， 4-双[3(4)-硝基呋喃-4(3)-基]苯与100%硝酸和浓硫酸的混合物。揭示了 3-和 4-硝基呋喃基片段对硝化区域选择性的影响。1,3-双(4-硝基呋喃-3-基)-4-硝基苯的结构经X-射线衍射分析证实。1,3- 和 1,4-双（3-硝基呋喃-4-基）硝基苯经过热异构化成为热力学上更有利的 1,3- 和 1,4- 双（4-硝基呋喃-3-基）硝基苯。
• Synthesis of 1,3- and 1,4-bis(3-nitrofurazan-4-yl)benzenes and isomeric 1,3- and 1,4-bis[3(4)-nitrofuroxan-4(3)-yl]benzenes
  作者：Igor V. Ovchinnikov、Alexey O. Finogenov、Margarita A. Epishina、Yuri A. Strelenko、Nina N. Makhova

  DOI：10.1016/j.mencom.2009.07.015

  日期：2009.7

  The 1,3- and 1,4-bis(3-nitrofurazan-4-yl)benzenes have been synthesized by dehydration of 1,3- and 1,4-bis(2-aminoglyoximo-1-yl)benzenes followed by oxidation of amino groups. The 1,3- and 1,4-bis(3-nitrofuroxan-4-yl)benzenes have been prepared by nitrozylation of tetrapotassium salts of 1,3- and 1,4-bis(2,2-dinitro-1-oximinoethyl)benzenes and thermally isomerized to 1,3- and 1,4-bis(4-nitrofuroxan-3-yl)benzenes.