2-(phenylthio)-2-octene | 229467-63-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-(phenylthio)-2-octene
• 英文别名: 2-Phenylsulfanyl-2-octene；oct-2-en-2-ylsulfanylbenzene
• CAS: 229467-63-4
• 化学式: C₁₄H₂₀S
• 分子量: 220.379
• InChiKey: WKOSTPVOFOASLV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  310.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.96±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-辛炔 、 苯硫酚 在 RhCl(PPh₃)3 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以80%的产率得到(E)-oct-1-enylsulfanyl-benzene
  参考文献：
  名称：

  通过过渡金属催化炔烃与硫醇的硫醇化反应，高度区域和立体控制合成乙烯基硫化物

  摘要：

  详细研究了在各种过渡金属催化剂存在下炔烃与硫醇的氢硫醇化反应的区域选择性和立体选择性。在所使用的催化剂中，RhCl(PPh3)3 对硫醇 (ArSH) 与炔烃 (RC⋮CH) 的反马尔科夫尼科夫加成表现出优异的催化能力，从而区域和立体选择性地提供相应的乙烯基硫化物 (反式-RCCHHSAr)。该反应可以通过形成氢化铑物质 (H-[Rh]-SAr) 进行，并且可能通过随后的炔烃氢氢化反应得到乙烯基铑中间体 (RCHCH-[Rh]-SAr)。相比之下，PdCl2(PhCN)2 催化的芳香炔烃 (ArC⋮CH) 发生氢硫醇化反应，得到相应的马尔可夫尼科夫加合物 (R(ArS)CCH2)，具有优异的区域选择性，可能通过硫化钯物质 (ArS-[Pd]-Cl) 对炔烃进行硫代钯化，这可能是通过 PdCl2(PhCN)2 和 ArSH 之间的配体交换反应形成的。此外，在炔烃的情况下，炔烃...

  DOI：

  10.1021/ja983949i

文献信息

• Platinum-catalyzed highly selective thiocarbonylation of acetylenes with thiols and carbon monoxide
  作者：Jun-ichi Kawakami、Masanori Mihara、Ikuyo Kamiya、Mitsuhiro Takeba、Akiya Ogawa、Noboru Sonoda

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)00485-x

  日期：2003.5

  A novel carbonylative addition of thiols (RSH) to terminal acetylenes (R′–CCH) takes place successfully in the presence of platinum catalysts under the pressure of carbon monoxide, providing α,β-unsaturated thioesters (R′–C(C(O)SR)CH2) in good yields regioselectively. This ‘hydrothiocarbonylation’ reaction of acetylenes may include the formation of the platinum sulfide complex as key species.

  在一氧化碳的压力下，在铂催化剂存在下，硫醇（RSH）向末端乙炔（R'–CCH）的新型羰基加成反应成功进行，从而得到α，β-不饱和硫酯（R'–C（C （O）SR）CH 2）以良好的收率区域选择性。乙炔的“氢硫羰基化”反应可能包括形成硫化铂配合物作为关键物质。
• Rhodium-catalyzed hydrothiolation of alkynes with thiols for construction of sulfur-containing π-conjugated systems
  作者：Aya Yoshimura、Akihiro Nomoto、Akiya Ogawa

  DOI：10.1007/s11164-014-1639-0

  日期：2014.7

  To synthesize sulfur-containing π-conjugated polymers, reaction conditions for rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes with arenethiols are optimized in detail. Under the optimized conditions, rhodium-catalyzed hydrothiolation of terminal alkynes proceeds regio- and stereoselectively to afford the corresponding vinyl sulfides via an anti-Markovnikov and syn-addition process. Then, the rhodium-catalyzed hydrothiolation is applied to polymerization of 2,5-diethynylthiophene with benzene-1,4-dithiol, which successfully provides sulfur-containing π-conjugated polymers with excellent regio- and stereoselectivities.

  为了合成含硫π共轭聚合物，我们详细优化了铑催化末端炔烃与壬硫醇氢硫化反应的条件。在优化的条件下，铑催化的末端炔烃氢硫化反应可通过反马尔科夫尼科夫和同步加成过程进行区域和立体选择性反应，生成相应的乙烯基硫化物。然后，将铑催化的氢硫化反应应用于 2,5- 二乙炔基噻吩与苯-1,4-二硫醇的聚合反应，成功地制备出了具有优异的区域和立体选择性的含硫 π 共轭聚合物。
• The first example of transition-metal-catalyzed addition of aromatic thiols to acetylenes
  作者：Hitoshi Kuniyasu、Akiya Ogawa、Kenichiro Sato、Ilhyong Ryu、Nobuaki Kambe、Noboru Sonoda

  DOI：10.1021/ja00040a087

  日期：1992.7