N,N-dihydroxybenzene-1,3-dicarboximidoyl dichloride | 18728-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N,N-dihydroxybenzene-1,3-dicarboximidoyl dichloride
• 英文别名: Isophthalaldehyd-dichlordioxim；1-N,3-N-dihydroxybenzene-1,3-dicarboximidoyl chloride
• CAS: 18728-47-7
• 化学式: C₈H₆Cl₂N₂O₂
• 分子量: 233.054
• InChiKey: NOTARHVEZFOIGC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-dihydroxybenzene-1,3-dicarboximidoyl dichloride 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 (5S,9S,21R,25R)-6,6,8,8,22,22,24,24-octamethyl-4,7,10,20,23,26-hexaoxa-3,11,19,27-tetraza-6,8,22,24-tetrasilaheptacyclo[27.3.1.12,5.19,12.113,17.118,21.125,28]octatriaconta-1(33),2,11,13(36),14,16,18,27,29,31-decaene
  参考文献：
  名称：

  多重环加成大环化：冠醚型环烷、双杯[4]芳烃和硅大环化合物的有效方法

  摘要：

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18061
• 作为产物：
  描述：

  间苯二甲醛 在 sodium hydroxide 、 N-氯代丁二酰亚胺 、 盐酸羟胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.33h， 生成 N,N-dihydroxybenzene-1,3-dicarboximidoyl dichloride
  参考文献：
  名称：

  多重环加成大环化：冠醚型环烷、双杯[4]芳烃和硅大环化合物的有效方法

  摘要：

  大环化合物构成了广泛的一类化合物，在主客体超分子化学中发挥着重要作用。我们合理设计了一种高效的新型合成方法，用于合成含有异噁唑啉或异噁唑环系的人工受体大环。该方法涉及双功能亲电试剂与双功能亲双烯体之间的多次（双、三或四重）环加成反应。我们展示了合成结果，表明这种一锅法合成方法可以轻松扩展，用于合成不同类型的大环，如环芳烷、双杯[4]芳烃和大环硅烷。因此，通过适当组合双功能亲双烯体和双功能亲电试剂，可以控制大环的环尺寸。这种多次环加成大环化将为合成各种大环提供有用的工具。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18061

文献信息

• 1-Bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF) is another good connective hub for SuFEx click chemistry
  作者：Christopher J. Smedley、Marie-Claire Giel、Andrew Molino、Andrew S. Barrow、David J. D. Wilson、John E. Moses

  DOI：10.1039/c8cc03400a

  日期：——

  We demonstrate 1,2-dibromoethane-1-sulfonyl fluoride (DESF) as a bench-stable and readily accessible precursor to the robust SuFEx connector, 1-bromoethene-1-sulfonyl fluoride (BESF). The in situ generation of BESF from DESF opens up several new reaction profiles, including application in the syntheses of unprecedented 3-substituted isoxazole-5-sulfonyl fluorides, 1-substituted-1H-1,2,3-triazole-4-sulfonyl

  我们证明1,2-二溴乙烷-1-磺酰氟（DESF）为台式稳定和容易获得的前体到鲁棒SuFEx连接器，1- bromoethene -1-磺酰氟（BESF）。该原位生成的BESF从DESF打开了几个新的反应曲线，包括在前所未有的3-取代的异恶唑-5-磺酰基氟化物的合成应用，1-取代的1 ħ 1,2,3-三唑-4-磺酰基氟化物，2-氨基-1-溴乙烷-1-磺酰基氟化物和4-溴-β-杜鹃花，收率为好至极好。这些新模块包括一个侧基磺酰氟手柄，该手柄可进一步进行选择性选择的SuFEx反应，以及选择的芳基甲硅烷基醚，以生成稳定且有用的磺酸酯连接。
• Nitrosation of salts of 1-hydroxyimino-2,2-dinitro-1-R-ethanes, a novel method for the preparation of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans
  作者：I. V. Ovchinnikov、A. O. Finogenov、M. A. Epishina、A. S. Kulikov、Yu. A. Strelenko、N. N. Makhova

  DOI：10.1007/s11172-009-0292-z

  日期：2009.10

  A novel general method for the synthesis of isomeric 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans is developed. 3-Nitro isomers were obtained by reaction of hydroximoyl chlorides with dinitromethane sodium salt followed by conversion of the resulting 1-substituted 1-hydroxyimino-2,2-dinitroethanes into dipotassium (or disodium salts) and their subsequent nitrosation with NaNO2 in AcOH or with N2O4. Thermal isomerization

  开发了一种合成异构 3(4)-nitro-4(3)-R-furoxans 的新通用方法。3-硝基异构体是通过羟肟酰氯与二硝基甲烷钠盐反应获得的，然后将所得 1-取代的 1-羟基亚氨基-2,2-二硝基乙烷转化为二钾（或二钠盐），然后在 AcOH 中或用 NaNO2 亚硝化N2O4。3-硝基异构体的热异构化以高产率制备了4-硝基异构体。
• Novel silicon-bridged macrocycles: efficient synthesis by quadruple cycloadditive macrocyclization and intramolecular nitrile oxide dimerization
  作者：Chan Woo Lee、Gil Tae Hwang、Byeang Hyean Kim

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)00599-2

  日期：2000.5

  Novel silacyclophanes have been synthesized by using quadruple cycloadditive macrocyclization and intramolecular nitrile oxide dimerization. The macrocyclic cycloadducts were characterized by spectroscopic methods and X-ray crystallography.

  通过使用四重环加成的大环化和分子内的一氧化二氮二聚合成了新型的硅杂环烷。通过光谱法和X射线晶体学对大环环加合物进行了表征。
• Capping the upper and lower rims of calix[4]arenes by aryl dinitrile oxide reactions
  作者：Ya-Jiun Shiao、Pei-Chen Chiang、Annamalai Senthilvelan、Ming-Tsung Tsai、Gene-Hsiang Lee、Wen-Sheng Chung

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.09.070

  日期：2006.11

  1,3-Dipolar cycloadditions of upper- and lower-rim diallylcalix[4]arenes (1 and 3) with aryl dinitrile oxides provide a unique and efficient way of capping the calix[4]arenes. When dinitrile oxides reacted with 5-allylcalix[4]arene 7, they underwent a 1,3-dipolar cycloaddition on one side and an electrophilic substitution on the other side, which led to a novel type of asymmetric calix[4]arenes (9

  上缘和下缘二烯丙基杯[4]芳烃（1和3）的1，3-偶极环加成与芳基二腈氧化物提供了一种独特且有效的方式来盖住杯[4]芳烃。当二腈氧化物与5-烯丙基杯[4]芳烃7反应时，它们的一侧发生1,3-偶极环加成反应，另一侧发生亲电取代，这导致了新型的不对称杯[4]芳烃（9和12）。
• A Cysteine‐Directed Proximity‐Driven Crosslinking Method for Native Peptide Bicyclization
  作者：Fa‐Jie Chen、Nicole Pinnette、Fan Yang、Jianmin Gao

  DOI：10.1002/anie.202306813

  日期：2023.8

  Efficient and site‐specific modification of native peptides and proteins is desirable for synthesizing antibody‐drug conjugates as well as for constructing chemically modified peptide libraries using genetically encoded platforms such as phage display. In particular, there is much interest in efficient multicyclization of native peptides due to the appeals of multicyclic peptides as therapeutics. However, conventional approaches for multicyclic peptide synthesis require orthogonal protecting groups or non‐proteinogenic clickable handles. Herein, we report a cysteine‐directed proximity‐driven strategy for the constructing bicyclic peptides from simple natural peptide precursors. This linear to bicycle transformation initiates with rapid cysteine labeling, which then triggers proximity‐driven amine‐selective cyclization. This bicyclization proceeds rapidly under physiologic conditions, yielding bicyclic peptides with a Cys‐Lys‐Cys, Lys‐Cys‐Lys or N‐terminus‐Cys‐Cys stapling pattern. We demonstrate the utility and power of this strategy by constructing bicyclic peptides fused to proteins as well as to the M13 phage, paving the way to phage display of novel bicyclic peptide libraries.

  摘要 对原生肽和蛋白质进行高效和位点特异性修饰是合成抗体-药物共轭物以及利用噬菌体展示等基因编码平台构建化学修饰肽库所需要的。特别是，由于多环肽作为治疗药物的吸引力，人们对原生肽的高效多环化非常感兴趣。然而，多环肽合成的传统方法需要正交保护基团或非蛋白源可点击处理。在此，我们报告了一种半胱氨酸引导的接近驱动策略，用于从简单的天然肽前体构建双环肽。这种从线性到双环的转变始于快速的半胱氨酸标记，然后引发近似驱动的胺选择性环化。这种双环化作用在生理条件下迅速进行，产生具有 Cys-Lys-Cys、Lys-Cys-Lys 或 N-terminus-Cys-Cys 缝合模式的双环肽。我们通过构建与蛋白质和 M13 噬菌体融合的双环肽，证明了这一策略的实用性和强大功能，为噬菌体展示新型双环肽库铺平了道路。