(2R,3R,4R)-1,2-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylhexane | 851591-99-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R)-1,2-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylhexane
• 英文别名: tert-butyl-[(1R)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-1-[(2R,3R)-3-(2-phenylethyl)oxiran-2-yl]ethoxy]-dimethylsilane
• CAS: 851591-99-6
• 化学式: C₂₄H₄₄O₃Si₂
• 分子量: 436.783
• InChiKey: GOMFUHKQMAKKDO-YPAWHYETSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-1,2-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylhexane 在 正丁基锂 、 potassium tert-butylate 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (1R,2R,1'R,2'R)-1-(trans-2'-phenylcyclopropyl)-1,3-di-tert-butyldimethylsilyloxypropan-2-ol 、 (1R,2R,1'R,2'R)-1-(trans-2'-phenylcyclopropyl)-2,3-di-tert-butyldimethylsilyloxy-propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  超碱促进的环氧乙烷重排成环丙烷

  摘要：

  芳基和烯基取代的环氧乙烷，当用超碱性试剂处理时，会发生高度的区域和立体选择性重排，从而生成环丙基甲醇衍生物。该方法也可以应用于单和二羟基取代的底物，从而产生多羟基化的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.102
• 作为产物：
  描述：

  (3Z)-(2S)-1-(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylhex-3-en-2-ol 在 4 A molecular sieve 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二乙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 (2R,3R,4R)-1,2-di(tert-butyldimethylsilyloxy)-6-phenylhexane
  参考文献：
  名称：

  超碱促进的环氧乙烷重排成环丙烷

  摘要：

  芳基和烯基取代的环氧乙烷，当用超碱性试剂处理时，会发生高度的区域和立体选择性重排，从而生成环丙基甲醇衍生物。该方法也可以应用于单和二羟基取代的底物，从而产生多羟基化的环丙烷。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.102