(3aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester | 176108-66-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物
• 英文名称: (3aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
• 英文别名: ditert-butyl (3aR,6S,7aS)-2,2-dimethyl-6-(phenylsulfanylmethyl)-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylate
• CAS: 176108-66-0
• 化学式: C₂₅H₃₈N₂O₅S
• 分子量: 478.653
• InChiKey: DCINNHSFATXSME-SXLOBPIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  93.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium amalgam 、 正丁基锂 、 二苯基二硒醚 、 双氧水 、 N,N-二甲基-1,3-二氨基丙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.67h， 生成 (3aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-6-((1E,3E,8E,10E)-pentadeca-1,3,8,10-tetraenyl)-tetrahydro-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从被膜Pseudodistoma kanoko人工合成鞘氨醇相关的哌啶生物碱拟distominmin C

  摘要：

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00137-8
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (3aR,6S,7aS)-6-[(bromomercurio)methyl]-3-tert-butoxycarbonyl-2,2-dimethylperhydrooxazolo[4,5-c]pyridine-5-carboxylate 在 吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 三丁基膦 、 氧气 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (3aR,6S,7aS)-2,2-Dimethyl-6-phenylsulfanylmethyl-tetrahydro-oxazolo[4,5-c]pyridine-3,5-dicarboxylic acid di-tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  从被膜Pseudodistoma kanoko人工合成鞘氨醇相关的哌啶生物碱拟distominmin C

  摘要：

  从d-丝氨酸合成了从冲绳被膜Pseudodistoma kanoko分离出的哌啶生物碱Pseudodistomin C（1），它为d的整个结构提供了进一步的明确证据，1在C-4和C-上具有相反的绝对构型。从假瘤菌素A（2）和B（3）的5个手性中心得自同一被膜。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(96)00137-8