(4R)-3-{(2R,4S)-4-azido-2-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-6-methylheptanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one | 1222099-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4R)-3-{(2R,4S)-4-azido-2-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-6-methylheptanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• 英文别名: (4R)-3-[(2R,4S)-4-azido-2-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-6-methylheptanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 1222099-52-6
• 化学式: C₃₀H₃₈N₄O₆
• 分子量: 550.655
• InChiKey: BMJUBHMSPBCHKJ-YAOOYPAMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  99.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R)-3-{(2R,4S)-4-azido-2-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-6-methylheptanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以85%的产率得到(3R,5S)-3-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-5-isobutylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo1001033
• 作为产物：
  描述：

  (4R)-3-[(4R)-4-azido-6-methylheptanoyl]-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one 、 (2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)acetaldehyde 在 四氯化钛 、 鹰爪豆碱 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以74%的产率得到(4R)-3-{(2R,4S)-4-azido-2-[(1S)-2-(2-benzyl-1,3-dioxolan-2-yl)-1-hydroxyethyl]-6-methylheptanoyl}-4-benzyl-1,3-oxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A

  摘要：

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.

  DOI：

  10.1021/jo1001033

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of the Caspase-1 Inhibitor (−)-Berkeleyamide A
  作者：Swapnil J. Kulkarni、Yakambram Pedduri、Amar G. Chittiboyina、Mitchell A. Avery

  DOI：10.1021/jo1001033

  日期：2010.5.7

  The asymmetric total synthesis of (-)-berkeleyamide A (1), a naturally occurring caspase-1 inhibitor, has been achieved by employing Evans' syn- aldol reaction of N-acyl-(4R)-benzyl oxazolidin-2-one 3 as the key step.