2-iodo-5-methoxy-3-oxo-3H-indole 1-oxide | 1189052-05-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 英文名称: 2-iodo-5-methoxy-3-oxo-3H-indole 1-oxide
• CAS: 1189052-05-8
• 化学式: C₉H₆INO₃
• 分子量: 303.056
• InChiKey: WWDHREYETRBANA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.87
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  52.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-5-methoxy-3-oxo-3H-indole 1-oxide 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 2,2-diethyl-5-methoxyindolin-3-one
  参考文献：
  名称：

  Isatogens 后期衍生化方法的研究：新反应途径的发现

  摘要：

  我们开发了一种通过与芳基和烷基有机金属试剂进行取代反应来制备 2-取代吲哚酮 N-氧化物（isatogens）的新策略。这种方法允许在后期阶段引入一系列取代基，并补充了在底物制备过程中需要早期引入的现有方法。已经发现在硝酮部分发生了进一步的化学反应；分子内偶极环加成提供了获得有角度稠合的三环杂环的途径。然而，更不寻常的是，这些化合物易于通过有机锌试剂进一步加成，从而产生 2,2-二取代的 3-羟吲哚产物。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201501372
• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-1-[2-iodoethynyl]benzene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以99%的产率得到2-iodo-5-methoxy-3-oxo-3H-indole 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoisatogens: Versatile Intermediates for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  A Cu-promoted cyclization of 2-nitrophenyl iodoacetylenes provides a direct route to a range of 2-iodoisatogens. These compounds represent useful intermediates for the late-stage elaboration of the C-I bond to furnish isatins and a range of alternative heterocyclic products.

  DOI：

  10.1021/ol503487f

文献信息

• A palladium-catalyzed synthesis of isatins (1H-Indole-2,3-diones) from 1-(2-haloethynyl)-2-nitrobenzenes
  作者：Björn C.G. Söderberg、Sobha P. Gorugantula、Chet R. Howerton、Jeffrey L. Petersen、Shubhada W. Dantale

  DOI：10.1016/j.tet.2009.06.098

  日期：2009.9

  An inherently regiospecific synthesis of isatins (1H-indole-2,3-diones) starting from 1-halo-2-nitrobenzenes is described. The isatins are formed by an intramolecular palladium-catalyzed annulation of 2-(2-haloethynyl)-1-nitrobenzenes via the formation of 2-haloisatogens.

  描述了从1-卤代-2-硝基苯开始的本质上区域特异性的靛红（1 H-吲哚-2，3-二酮）的区域特异性合成。通过分子内钯催化的2-（2-卤乙炔基）-1-硝基苯环化形成2-卤代致烟碱来形成所述靛红。