5-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indol-3-one 1-oxide | 1133205-12-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indol-3-one 1-oxide
• 英文别名: 5-methoxy-3-oxo-2-(4-(trifluoromethyl)phenyl)-3H-indole 1-oxide；5-methoxy-1-oxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)indol-3-one；5-Methoxy-1-oxido-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]indol-1-ium-3-one
• CAS: 1133205-12-5
• 化学式: C₁₆H₁₀F₃NO₃
• 分子量: 321.256
• InChiKey: OQSATJOELILUHR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  55
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-methoxy-2-nitro-1-[2-iodoethynyl]benzene 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.75h， 生成 5-methoxy-2-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-3H-indol-3-one 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  2-Iodoisatogens: Versatile Intermediates for the Synthesis of Nitrogen Heterocycles

  摘要：

  A Cu-promoted cyclization of 2-nitrophenyl iodoacetylenes provides a direct route to a range of 2-iodoisatogens. These compounds represent useful intermediates for the late-stage elaboration of the C-I bond to furnish isatins and a range of alternative heterocyclic products.

  DOI：

  10.1021/ol503487f

文献信息

• Investigation of a Late-Stage Derivatiza­tion Approach to Isatogens: Discovery of New Reaction Pathways
  作者：Steven J. Edeson、Elvis J. M. Maduli、Stephen Swanson、Panayiotis A. Procopiou、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/ejoc.201501372

  日期：2016.1

  We have developed a new strategy for preparing 2-substituted indolone N-oxides (isatogens) by substitution reactions with aryl- and alkyl-organometallic reagents. This approach allows a range of substituents to be incorporated at a late stage and complements existing methods that necessitate their early stage incorporation during substrate preparation. Further chemistry has been found to take place

  我们开发了一种通过与芳基和烷基有机金属试剂进行取代反应来制备 2-取代吲哚酮 N-氧化物（isatogens）的新策略。这种方法允许在后期阶段引入一系列取代基，并补充了在底物制备过程中需要早期引入的现有方法。已经发现在硝酮部分发生了进一步的化学反应；分子内偶极环加成提供了获得有角度稠合的三环杂环的途径。然而，更不寻常的是，这些化合物易于通过有机锌试剂进一步加成，从而产生 2,2-二取代的 3-羟吲哚产物。