(3R,10aS)-3-propan-2-yl-2,3,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione | 1225072-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (3R,10aS)-3-propan-2-yl-2,3,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
• CAS: 1225072-60-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂O₂
• 分子量: 244.293
• InChiKey: FILFMXLZMNZBGH-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,10aS)-3-propan-2-yl-2,3,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione 、 碘甲烷 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化-分子内 N-芳基化从二肽或 Schöllkopf 试剂中制备环状二酮哌嗪

  摘要：

  使用 Ullmann-Goldberg 反应的 Fukuyama 修饰，CuI 介导的二酮哌嗪的轻松 N-芳基化可用于从易于组装的二肽或功能化的 Schöllkopf 试剂中制备对映纯多环二酮哌嗪的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol100663y
• 作为产物：
  描述：

  (3S,6R)-3-[(2-iodophenyl)methyl]-6-propan-2-ylpiperazine-2,5-dione 在 copper(l) iodide 、 cesium acetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 12.0h， 以99%的产率得到(3R,10aS)-3-propan-2-yl-2,3,10,10a-tetrahydropyrazino[1,2-a]indole-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  通过串联环化-分子内 N-芳基化从二肽或 Schöllkopf 试剂中制备环状二酮哌嗪

  摘要：

  使用 Ullmann-Goldberg 反应的 Fukuyama 修饰，CuI 介导的二酮哌嗪的轻松 N-芳基化可用于从易于组装的二肽或功能化的 Schöllkopf 试剂中制备对映纯多环二酮哌嗪的新方法。

  DOI：

  10.1021/ol100663y

文献信息

• Annulated Diketopiperazines from Dipeptides or Schöllkopf Reagents via Tandem Cyclization−Intramolecular N-Arylation
  作者：Hwan Jung Lim、Judith C. Gallucci、T. V. RajanBabu

  DOI：10.1021/ol100663y

  日期：2010.5.7

  Facile CuI-mediated N-arylation of diketopiperazine using the Fukuyama modification of the Ullmann−Goldberg reaction can be exploited in new approaches to enantiopure polycyclic diketopiperazines from easily assembled dipeptides or functionalized Schöllkopf reagents.

  使用 Ullmann-Goldberg 反应的 Fukuyama 修饰，CuI 介导的二酮哌嗪的轻松 N-芳基化可用于从易于组装的二肽或功能化的 Schöllkopf 试剂中制备对映纯多环二酮哌嗪的新方法。