ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),R(P))-(-)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-methylsulfylphenyl)ethylphosphinate | 1163128-77-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),R(P))-(-)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-methylsulfylphenyl)ethylphosphinate
• CAS: 1163128-77-5
• 化学式: C₂₁H₃₈NO₅PS₂
• 分子量: 479.642
• InChiKey: RIHQEFBHYSYKKA-JTWLRGFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.56
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  73.86
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(+)-N-(para-methylsulfylphenylidene)-tert-butanesulfinamide 、 1,1-二乙氧基-1-[乙氧基(甲基)磷基]乙烷 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.0h， 以46%的产率得到ethyl 1',1'-diethoxyethyl-(S(S),R(C),S(P))-(+)-2-(tert-butylsulfinylamino)-2-(para-methylsulfylphenyl)ethylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  具有两个立体原子的β-氨基次膦酸酯的高对映选择性合成及其转化为光学纯的β-氨基乙基次膦酸酯

  摘要：

  β-氨基酸类似物:(二乙氧基乙基）甲基次膦酸乙酯向各种（S）-（叔丁烷亚磺酰基）亚胺的亲核加成导致分离出两个对映体富集的β-氨基次膦酸酯（> 95％  ee ;参见方案）。通过枢转随后除去保护基团的金属催化thiophenolysis导致光学纯乙基β氨基ħ -phosphinates。

  DOI：

  10.1002/chem.200802248