2-(butylthio)-5-phenyloxazole | 1268685-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(butylthio)-5-phenyloxazole
• 英文别名: 2-butylsulfanyl-5-phenyloxazole；2-Butylsulfanyl-5-phenyl-1,3-oxazole
• CAS: 1268685-53-5
• 化学式: C₁₃H₁₅NOS
• 分子量: 233.334
• InChiKey: XYLLHABDLNZECR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  51.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(butylthio)-5-phenyloxazole 、 hexylzinc(II) chloride 在 四(三苯基膦)钯 、 zinc dibromide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以78%的产率得到2-n-hexyl-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  金属催化交叉偶联反应合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑

  摘要：

  据报道，通过金属催化的交叉偶联反应可以快速合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Stille交叉偶联反应，成功地将相应的4或5卤代2丁基硫代恶唑的4或5位官能化。通过钯或镍介导的交叉偶联反应，将获得的2-丁基硫代恶唑的2-位进一步与各种有机锌试剂偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000668
• 作为产物：
  描述：

  2-(n-butylthio)oxazole 在 potassium phosphate 、 正丁基锂 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 作用下， 以 四氢呋喃 、 hexanes 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 2-(butylthio)-5-phenyloxazole
  参考文献：
  名称：

  金属催化交叉偶联反应合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑

  摘要：

  据报道，通过金属催化的交叉偶联反应可以快速合成2,4-二和2,5-二取代的恶唑。通过Suzuki-Miyaura，Sonogashira和Stille交叉偶联反应，成功地将相应的4或5卤代2丁基硫代恶唑的4或5位官能化。通过钯或镍介导的交叉偶联反应，将获得的2-丁基硫代恶唑的2-位进一步与各种有机锌试剂偶联。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000668

文献信息

• Lewis Acid-Catalyzed, Copper(II)-Mediated Synthesis of Heteroaryl Thioethers under Base-Free Conditions
  作者：Chao Dai、Zhaoqing Xu、Fei Huang、Zhengkun Yu、Yan-Feng Gao

  DOI：10.1021/jo202624s

  日期：2012.5.4

  catalyzed, CuII-mediated thiolation reaction between heteroarenes and thiols was achieved with good yield under base-free conditions. DMSO could serve as an effective methylthiolation reagent for the synthesis of heterocyclic methyl thioethers.

  在无碱条件下，路易斯酸（Ag I，Ni II或Fe II）催化的杂芳烃和硫醇之间的Cu II介导的硫醇化反应得到了良好的收率。DMSO可作为合成杂环甲基硫醚的有效的甲基硫醇化试剂。