[2R,3R,4S,5S]-3-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,7-diol | 440103-87-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [2R,3R,4S,5S]-3-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,7-diol
• CAS: 440103-87-7
• 化学式: C₂₆H₄₈O₅Si
• 分子量: 468.75
• InChiKey: UBZIKKMCBQEUCV-FIKUDORNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.79
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  68.15
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2R,3R,4S,5S]-3-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,7-diol 在 palladium dihydroxide 、 四丙基高钌酸铵 吡啶 、 chromium(VI) oxide 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 samarium diiodide 、 草酰氯 、 4 A molecular sieve 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 二甲基亚砜 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 正己烷 、 正庚烷 、 二氯甲烷 、 环己烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 58.58h， 生成 [1S,1(2S,5S,2'R,5'S,5'(1R)),2S,3R,4R,5E,8R,10R,14S,16S,18S]-benzoic acid 1-[5'-(1-TBDMS-ethyl)-2,5'-dimethyl-octahydro[2,2']bifuranyl-5-yl-methyl]-20-methoxycarbonyl-2,4,8,10,14,16,18-heptamethyl-11,13-dioxo-3-triisopropylsilyloxy-eicos-5-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f
• 作为产物：
  描述：

  [3R,4R,5S,6S]-4-((triisopropylsilyl)oxy)-6-(4-methoxy-benzyloxy)-3,5-dimethylcycloheptene 在 臭氧 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到[2R,3R,4S,5S]-3-((triisopropylsilyl)oxy)-5-(4-methoxy-benzyloxy)-2,4-dimethylheptane-1,7-diol
  参考文献：
  名称：

  使用开环策略进行离子霉素的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了聚醚抗生素离子霉素，钙离子载体的全合成。该合成证明了用于合成聚丙烯酸酯和脱氧聚丙烯酸酯亚基的开环方法的实用性，它们在合成的四个片段中的两个中被发现。

  DOI：

  10.1021/ol025872f