3,5,8-trimethoxy-3',4',7-tris(tosyloxy)flavone | 117155-53-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 3,5,8-trimethoxy-3',4',7-tris(tosyloxy)flavone
• 英文别名: [2-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-[3,5,8-trimethoxy-7-(4-methylphenyl)sulfonyloxy-4-oxochromen-2-yl]phenyl] 4-methylbenzenesulfonate
• CAS: 117155-53-0
• 化学式: C₃₉H₃₄O₁₄S₃
• 分子量: 822.889
• InChiKey: UUPSZCOKKYLHJG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.71
• 重原子数：
  56.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  188.01
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  14.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5,8-trimethoxy-3',4',7-tris(tosyloxy)flavone 在 盐酸 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 、
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441
• 作为产物：
  描述：

  3',4',7-trihydroxy-3,5,8-trimethoxyflavone 、 对甲苯磺酰氯 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以90%的产率得到3,5,8-trimethoxy-3',4',7-tris(tosyloxy)flavone
  参考文献：
  名称：

  Studies of the SelectiveO-Alkylation and Dealkylation of Flavonoids. XI. A New Convenient Method for Synthesizing 3,5,7-Trihydroxy-8-methoxyflavones from 7-Hydroxy-3,5,8-trimethoxyflavones

  摘要：

  用无水溴化铝在乙腈中定量脱甲基，得到相应的单羟基黄酮，这些单羟基黄酮很容易水解成 3,5,7-三羟基-4′,8-二甲氧基黄酮。在此基础上，建立了以下从 7-羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮合成 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮的简便方法。7- 羟基-3,5,8-三甲氧基黄酮或其对甲苯磺酸盐在乙腈中用 5% w/v 无水溴化铝脱甲基，得到相应的 3- 和 5- 羟基黄酮的混合物。在相同条件下，对混合物进行甲苯磺酰化，并对得到的混合物进行脱甲基处理。脱甲基产物在甲醇中用无水碳酸钾进行水解，以高产率得到所需的 3,5,7-三羟基-8-甲氧基黄酮。

  DOI：

  10.1246/bcsj.61.441

文献信息

• HORIE, TOKUNARU;TSUKAYAMA, MASAO;KAWAMURA, YASUHIKO;SENO, MASAMICHI;YAMAM+, BULL. CHEM. SOC. JAP., 61,(1988) N 2, 441-447
  作者：HORIE, TOKUNARU、TSUKAYAMA, MASAO、KAWAMURA, YASUHIKO、SENO, MASAMICHI、YAMAM+

  DOI：——

  日期：——