1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl]uracil | 1233524-01-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl]uracil
• 英文别名: 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methylthiolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1233524-01-0
• 化学式: C₉H₁₂N₂O₄S
• 分子量: 244.271
• InChiKey: FAGWATPQPMDCJV-MLQRGLMKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  115
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-O-(tert-Butyldimethylsilyl)-2,3-O-isopropylidene-D-ribitol 在 咪唑 、 甲酸 、 sodium sulphide nonahydrate 、 偶氮二异丁腈 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 四丁基氟化铵 、 水 、 碘 、 三正丁基氢锡 、 臭氧 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 1-[(2R,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl]uracil 、 1-[(2S,3R,4S,5S)-3,4-dihydroxy-5-methyltetrahydrothiophen-2-yl]uracil
  参考文献：
  名称：

  5'-脱氧-4'-硫代l-核苷的合成及抗肿瘤活性

  摘要：

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。

  DOI：

  10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x

文献信息

• Synthesis and Antitumor Activity of 5′-deoxy-4′-thio-l-nucleosides
  作者：Liqing Cong、Weicheng Zhou、Dongzhe Jin、Juan Wang、Xiuhua Chen

  DOI：10.1111/j.1747-0285.2010.00967.x

  日期：——

  A series of novel 5′‐deoxy‐4′‐thio‐l‐nucleosides was designed and synthesized. The absolute configuration of the target compound 23α was confirmed by X‐ray crystallography. The antitumor activities of the target compounds were tested against the growth of human carcinoma of colon (LOVO), human leukemia cell line (CEM) and human breast cancer cell line (MDA‐MB‐435) cells in vitro. 6‐cyclopentylamino

  设计并合成了一系列新颖的5'-脱氧-4'-硫代l-核苷。通过X射线晶体学证实了目标化合物23α的绝对构型。测试了目标化合物在体外对结肠癌（LOVO），白血病细胞系（CEM）和乳腺癌细胞系（MDA‐MB‐435）的抗肿瘤活性。α-构型和β-形式的6-环戊基氨基和6-环己基氨基嘌呤化合物26和27对CEM均表现出强烈的抑制作用。