methyl 5-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranoside | 116466-99-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 5-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranoside
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-3-hydroxy-5-methoxyoxolan-2-yl]methyl acetate
• CAS: 116466-99-0
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: NZDVSARGVJLKJZ-XLPZGREQSA-N

物化性质

• 沸点：
  300.3±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.33
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  甲基-2-脱氧-beta-D-呋喃核糖苷二乙酸酯 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以63%的产率得到methyl 5-O-acetyl-2-deoxy-β-D-ribofuranoside
  参考文献：
  名称：

  Enzymes in carbohydrate synthesis. Lipase-catalyzed selective acylation and deacylation of furanose and pyranose derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00256a008

文献信息

• Enzymes in organic synthesis: use of subtilisin and a highly stable mutant derived from multiple site-specific mutations
  作者：Chi Huey Wong、S. T. Chen、William J. Hennen、Jeffrey A. Bibbs、Y. F. Wang、Jennifer L. C. Liu、Michael W. Pantoliano、Marc Whitlow、Philip N. Bryan

  DOI：10.1021/ja00159a006

  日期：1990.1

  wild-type enzyme to organic synthesis has been demonstrated in the regioselective acylation of nucleosides in anhydrous dimethylformamide (with 65-100% regioselectivity at the 5'-position), in the enantioselective hydrolysis of N-protected and unprotected common and uncommon amino acid esters inmore » water (with 85-98% enantioselectivity for the L-isomer), and in the synthesis of di- and oligopeptides

  发现通过六个位点特异性突变（Met50Phe、Gly169Ala、Asn76Asp、Gln206Cys、Tyr2l7Lys 和 Asn2l8Ser）衍生自枯草杆菌蛋白酶 BPN' 的枯草杆菌蛋白酶突变体（枯草杆菌蛋白酶 8350）在水溶液中比野生溶液中的稳定性高 100 倍在无水二甲基甲酰胺中比野生型稳定 50 倍。使用酯、硫酯和酰胺底物以及过渡态类似物抑制剂 Boc-Ala-Val-Phe-CFsub 3} 的动力学研究表明，野生型和突变型酶具有非常相似的特异性和催化作用特性。野生型酶的抑制常数 (Ki = 5.0 mu}M) 是突变酶 (Ki = 1.1 mu}M) 的约 5 倍，表明突变酶与反应过渡态的结合比野生型酶。该结果与观察到的相应酯和酰胺底物的速率常数一致；即，突变体的 ksub cat}/Ksub m} 值大于野生型酶的值。突变酶和野生型酶在有机合成中的应用已在无
• WONG, CHI-HUEY;CHEN, S. -T.;HENNEN, WILLIAM J.;BIBBS, JEFFREY A.;WANG, Y.+, J. AMER. CHEM. SOC., 112,(1990) N, C. 945-953
  作者：WONG, CHI-HUEY、CHEN, S. -T.、HENNEN, WILLIAM J.、BIBBS, JEFFREY A.、WANG, Y.+

  DOI：——

  日期：——
• HENNEN, WILLIAM J.;SWEERS, H. MARCEL;WANG, YI-FONG;WONG, CHI-HUEY, J. ORG. CHEM., 53,(1988) N 21, C. 4939-4945
  作者：HENNEN, WILLIAM J.、SWEERS, H. MARCEL、WANG, YI-FONG、WONG, CHI-HUEY

  DOI：——

  日期：——