(1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine | 1309366-57-1

• 物质功能分类: 材料化学 - 发光材料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
• 英文别名: N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine；(1S,2S)-N1,N2-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine；(1S,2S)-N,N'-dimethyl-1,2-dinaphthalen-1-ylethane-1,2-diamine
• CAS: 1309366-57-1
• 化学式: C₂₄H₂₄N₂
• 分子量: 340.468
• InChiKey: FGRRAYZCHSUXSU-ZEQRLZLVSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.122±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  24.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 在 三乙胺 、 三氯化磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 (4R,5R)-2-Chloro-1,3-dimethyl-4,5-di-naphthalen-1-yl-[1,3,2]diazaphospholidine
  参考文献：
  名称：

  酮三氯甲硅烷基烯醇酸酯的手性磷酸酰胺催化的醛醇缩合。机械方面

  摘要：

  已经研究了将三氯甲硅烷基烯酸酯催化，对映选择性加成到醛的机理。使用ReactIR和快速注入NMR（RINMR）光谱进行的动力学研究已证实，涉及一个或两个与硅离子组织中心结合的磷酰胺的双机理途径的同时运行。最初基于催化剂负载量研究和非线性效应研究假定了这种机械二分法。这种二元性解释了各种类型的磷酰胺的反应性和立体选择性的差异。Arrhenius激活参数的确定表明，醛醇的添加是通过可逆的方式发生的，尽管不利的是形成了活化的复合物，并且自然丰度1313 C NMR动力学同位素效应（KIE）研究已经确定，周转限制步骤是添加羟醛。对一系列磷酰胺的彻底检查已经建立了经验结构-活性选择性关系。此外，已经研究了催化剂负载量，添加速率，溶剂和添加剂的影响，这些影响共同形成了醇醛添加的统一机理图。

  DOI：

  10.1021/jo060243v
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(1-萘基)-1,2-乙二胺二盐酸盐 在 lithium aluminium tetrahydride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.91h， 生成 (1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine
  参考文献：
  名称：

  外消旋烷基金属试剂与未活化仲烷基亲电子试剂的对映交叉偶联：N-Boc-吡咯烷的催化不对称 Negishi α-烷基化

  摘要：

  尽管已经开发了外消旋亲电子试剂的对映异构烷基-烷基偶联，但还没有外消旋亲核试剂的相应反应的报道。在此，我们描述了外消旋 α-锌化 N-Boc-吡咯烷与未活化的仲卤化物的根岸交叉偶联，从而为合成一系列 2-烷基吡咯烷（目标分子的重要家族）提供了一种一锅催化不对称方法。来自 N-Boc-吡咯烷，一种市售前体。初步机制研究表明，两种最直接的对映体聚合机制（有机金属偶联伙伴的动态动力学拆分和简单的 β-氢化物消除/β-迁移插入途径）不太可能起作用。

  DOI：

  10.1021/ja4054114
• 作为试剂：
  描述：

  4-甲基-1-戊烯 在 NiBr2*diglyme 、 (1S,2S)-N,N’-dimethyl-1,2-di(naphthalen-1-yl)ethane-1,2-diamine 、 potassium tert-butylate 作用下， 以 异丙醚 、 正己醇 为溶剂， 反应 41.0h， 生成 (R)-N-(2,6-dimethylheptyl)-4-methoxy-N-methylaniline 、 (S)-N-(2,6-dimethylheptyl)-4-methoxy-N-methylaniline
  参考文献：
  名称：

  未活化仲烷基氯化物的立体会聚胺定向烷基-烷基铃木反应

  摘要：

  已开发出一类新的未活化仲烷基亲电试剂的立体会聚交叉偶联，特别是芳胺导向的烷基-烷基 Suzuki 反应。这是第一次集中于使用烷基氯作为底物的此类研究。结构对映选择性研究与作为芳胺与催化剂配位的主要位点的氮而不是芳环一致。这种不对称交叉偶联的速率定律与作为催化循环的周转限制步骤的金属转移相兼容。

  DOI：

  10.1021/ja203560q

文献信息

• Enantioselective Reductive Coupling of Imines Templated by Chiral Diboron
  作者：Mingkang Zhou、Kaidi Li、Dongping Chen、Ronghua Xu、Guangqing Xu、Wenjun Tang

  DOI：10.1021/jacs.0c04558

  日期：2020.6.10

  We herein report a general, practical, and highly efficient method for asymmetric synthesis of a wide range of chiral vicinal diamines via reductive coupling of imines templated by chiral diboron. The protocol features high enantioselectivity and stereospecificity, mild reaction conditions, simple operating procedures, use of readily available starting materials, and a broad substrate scope. The method

  我们在此报告了一种通用、实用且高效的方法，通过手性二硼模板化的亚胺的还原偶联不对称合成各种手性邻二胺。该协议具有高对映选择性和立体特异性、温和的反应条件、简单的操作程序、使用现成的起始材料和广泛的底物范围。该方法表明了启用二硼的 [3,3]-σ 重排的普遍性。
• Synthesis of Phosphoramides for the Lewis Base-Catalyzed Allylation and Aldol Addition Reactions
  作者：Scott E. Denmark、Xiping Su、Yutaka Nishigaichi、Diane M. Coe、Ken-Tsung Wong、Stephen B. D. Winter、Jun Young Choi

  DOI：10.1021/jo9820723

  日期：1999.3.1

  Both chiral and achiral phosphoramides of diverse structure were prepared from diamines by the coupling to phosphorus(V) or phosphorus(III) reagents. Several enantiopure 1,2-diphenyl-1,2-ethanediamine analogues have been prepared by the reductive coupling of the corresponding N-silylimine with NbCl(4)(THF)(2) and subsequent resolution by the formation of diastereomeric menthyl carbamates. (S,S)-N,

  通过与磷（V）或磷（III）试剂偶联，由二胺制备了多种结构的手性和非手性磷酰胺。几种对映体纯的1,2-二苯基-1,2-乙二胺类似物是通过将相应的N-硅酰亚胺与NbCl（4）（THF）（2）还原偶联而制备的，随后通过形成非对映异构的氨基甲酸薄荷酯进行拆分。（S，S）-N，N′-二-（1-萘基）-1,2-二苯基-1,2-乙二胺15是通过（S，S）-1,2-二苯基-1的芳基化制备的，2-乙二胺与碘化萘。
• Practical and Efficient Synthesis of <i>C</i>₂ Symmetrical Diamines with Zn/Me₃SiCl
  作者：Alexandre Alexakis、Isabelle Aujard、Pierre Mangeney

  DOI：10.1055/s-1998-1790

  日期：1998.8

  C 2 symmetrical diamines are efficiently obtained by reductive coupling of imines with the couple Zn/Me3SiCl. This high yielding method is very practical and cheap for large scale preparation.

  通过 Zn/Me3SiCl 与亚胺的还原偶联，可以高效地获得 C 2 对称二胺。这种高产率方法非常实用，而且成本低廉，适合大规模制备。