13-methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one | 18012-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 13-methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
• 英文别名: 13-methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one；13-Methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-on；Oestrahexaen-(1,3,5(10),6,8,14)-on-(16)
• CAS: 18012-18-5
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: KRYRTKAELFABSO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 selenium(IV) oxide 、 钾硼氢 、 氢气 、 草酸 、 乙酸酐 作用下， 以 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rac-3-desoxyequilenin
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 氢氧化钾 作用下， 生成 13-methyl-11,12,13,17-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-16-one
  参考文献：
  名称：

  16-Equilenone and 16,17-Substituted Equilenane Derivatives

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01238a025

文献信息

• The Synthesis of 1,3,5-Estratrien-3-ol-16-one, A Structural Isomer of Estrone¹
  作者：A. L. Wilds、Thomas L. Johnson

  DOI：10.1021/ja01183a085

  日期：1948.3
• The Stereochemical Course of Hydrogenation of Ring D-Unsaturated Equilenane Derivatives
  作者：A. L. Wilds、James A. Johnson、Reid E. Sutton

  DOI：10.1021/ja01168a044

  日期：1950.12