13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one | 18012-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• 英文别名: 13-Methyl-11,12,13,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-on；Oestrahexaen-(1,3,5(10),6,8,14)-on-(17)
• CAS: 18012-23-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O
• 分子量: 248.324
• InChiKey: PGXXWVGSQRBWTI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.15
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rac-3-desoxyequilenin
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893
• 作为产物：
  描述：

  2-Cyano-1-oxo-1,2,3,4-tetrahydrophenanthrene 在 盐酸 、 potassium tert-butylate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 叔丁醇 、 苯 作用下， 生成 13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
  参考文献：
  名称：

  与类固醇有关的稠合环结构的新合成；17-equilenones；马鞭草素的总合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01204a007

文献信息

• Johnson; Stromberg; Petersen, Journal of the American Chemical Society, 1949, vol. 71, p. 1384,1386
  作者：Johnson、Stromberg、Petersen

  DOI：——

  日期：——
• 16, 17-DIHYDROXYEQUILENANE DERIVATIVES. THE DESOXYEQUILENIN ANALOG OF ESTRIOL¹
  作者：A. L. WILDS、RUTH H. ZEITSCHEL、REID E. SUTTON、JAMES A. JOHNSON

  DOI：10.1021/jo01367a012

  日期：1954.2