rac-3-desoxyequilenin | 18012-25-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: rac-3-desoxyequilenin
• 英文别名: (+/-)-13-methyl-(13r,14t)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one；(+/-)-13-Methyl-(13r,14t)-11,12,13,14,15,16-hexahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-on；rac-Oestrapentaen-(A.B)-on-(17)；Oestrapentaen-(1,3,4(10),6,8)-on-(17); ( trans-(+/-)-3-Desoxy-equilenin )；(+/-)-trans-3-Desoxy-equilenin；3-Desoxyequilenin；(13S,14S)-13-methyl-12,14,15,16-tetrahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17-one
• CAS: 18012-25-4；101914-49-2
• 化学式: C₁₈H₁₈O
• 分子量: 250.34
• InChiKey: XUNFPAVKTPWZCR-WMZOPIPTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  rac-3-desoxyequilenin 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 (+/-)-13-methyl-(13r,14t)-12,13,14,15,16,17-hexahydro-11H-cyclopenta[a]phenanthren-17c-ol
  参考文献：
  名称：

  16, 17-DIHYDROXYEQUILENANE DERIVATIVES. THE DESOXYEQUILENIN ANALOG OF ESTRIOL¹

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01367a012
• 作为产物：
  描述：

  13-methyl-11,12,13,16-tetrahydro-cyclopenta[a]phenanthren-17-one 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 rac-3-desoxyequilenin
  参考文献：
  名称：

  多环化合物的合成。第八部分 Friedel-Crafts用三羧酸的酸酐酰化。16,17-二氢-17-甲基-15 H-环戊[ a ]菲的合成

  摘要：

  描述了萘，1-和2-甲基萘以及1,2,3,4-四氢萘与丙烷-1,2,3-三羧酸1,2-酐及其2-甲基衍生物的酰化作用。通过这种方法已经以高收率制备了1,2,3,4-四氢-氧杂菲乙酸。中间体的结构是通过独立合成建立的。通过萘与3-甲基丁烷-1,2,4-三羧酸1,2-酐的酰化反应生成的酮酸已被用于一种新的，改进的生产16,17-二氢-17-甲基-15 H-的途径。环戊[ a ]菲（Diels烃）。由萘和2-甲基丙烷-1,2,3-三羧酸的酮酸-1,2-酐转化成外消旋的雌-1,3,5（10），6,8-五烯-17-酮[反式-（±）-3-deoxyequilenin]通过已知方法。

  DOI：

  10.1039/j39680000893

文献信息

• The Synthesis of Compounds Related to the Sex Hormones
  作者：W. E. Bachmann、R. D. Morin

  DOI：10.1021/ja01232a017

  日期：1944.4
• The Synthesis of Desoxyequilenin. The Stereochemistry of the C/D Ring Junction of Some Steroid Intermediates
  作者：Roderick A. Barnes、Richard Miller

  DOI：10.1021/ja01503a052

  日期：1960.9
• A New Synthesis of Fused Ring Structures Related to the Steroids. The 17-Equilenones. A Total Synthesis of Equilenin^1,2
  作者：William S. Johnson、Jack W. Petersen、C. David Gutsche

  DOI：10.1021/ja01204a007

  日期：1947.12
• A Gold-Catalyzed Domino Process to the Steroid Framework
  作者：Dirk Hildebrandt、Gerald Dyker

  DOI：10.1021/jo060606r

  日期：2006.9.1

  The facile formation of the B and C ring of rac-desoxyequilenin and of a chrysenone derivative in just one preparative step is demonstrated, applying a gold-catalyzed domino process, which involves a benzopyrylium cation as the key intermediate and an intramolecular [3+2] cycloaddition as the key step.
• Bachmann; Dreiding, Karrer-Festschrift <Basel 1949> S. 50, 53
  作者：Bachmann、Dreiding

  DOI：——

  日期：——