O,O-diethyl (2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phosphonate | 1384485-94-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: O,O-diethyl (2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphoryl-2-methylimidazole
• CAS: 1384485-94-2
• 化学式: C₈H₁₅N₂O₃P
• 分子量: 218.192
• InChiKey: KENJNUPLDDIDON-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-甲基咪唑 、 氯磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 以99%的产率得到O,O-diethyl (2-methyl-1H-imidazol-1-yl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  吲哚、咪唑、咔唑和吩噻嗪衍生物的磷酸化研究

  摘要：

  摘要 在室温下，以碱金属碳酸盐或三乙胺为碱，氯磷酸二乙酯可在不同溶剂中高效磷酸化包括吲哚甲醛、取代苯并咪唑和甲基咪唑在内的N-杂环化合物。然而，在 NH 功能上具有较低反应性的 N-杂环的磷酸化，如咔唑和吩噻嗪，在所应用的条件下无法进行完全转化。

  DOI：

  10.1080/10426507.2012.668986

文献信息

• The Importance of Methyl Positioning and Tautomeric Equilibria for Imidazole Nucleophilicity
  作者：Renan B. Campos、Leociley R. A. Menezes、Andersson Barison、Dean J. Tantillo、Elisa S. Orth

  DOI：10.1002/chem.201602573

  日期：2016.10.17

  xMEI showed remarkable rate enhancements, up to 1.9×105 fold, compared with spontaneous hydrolysis. Unexpectedly, the electron‐donating methyl group acts to decrease the reactivity of the xMEI compared to IMZ, except for 4(5)methylimidazole, (4(5)MEI). This behavior was attributed to both electronic and steric effects. Moreover, reaction intermediates were monitored by NMR and surprisingly, the reactivity

  咪唑（IMZ）环催化许多生物去磷酸化过程。甲基对IMZs反应性的定位作用引起了科学家的长期兴趣，对其的充分理解是设计高效基于IMZ的催化剂的有前途的工具。我们通过动力学研究，NMR分析和DFT计算，评估了与2,4-二硝基硝基苯基磷酸二乙酯反应中的所有单取代甲基咪唑（xMEI）。所有xMEI均显示出显着的速率增强，高达1.9×10 5倍，与自发水解相比。出乎意料的是，除4（5）甲基咪唑（4（5）MEI）之外，与IMZ相比，供电子甲基会降低xMEI的反应性。该行为归因于电子效应和位阻效应。此外，反应中间体通过NMR进行监测，令人惊讶的是，区分了两种不同的4（5）MEI互变异构体的反应活性。