Ethyl 5-(2-aminophenyl)-4'-bromo-1'-methyl-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate | 1221499-03-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-(2-aminophenyl)-4'-bromo-1'-methyl-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate
• CAS: 1221499-03-1
• 化学式: C₂₂H₂₂BrN₃O₃
• 分子量: 456.339
• InChiKey: HWNYBNDZVSOCQX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  75.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 Ethyl 5-(2-aminophenyl)-4'-bromo-1'-methyl-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到Ethyl 4'-bromo-1'-methyl-5-[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]phenyl]-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-[(3-bromo-2-iodophenyl)-methylcarbamoyl]-5-(2-nitrophenyl)-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate 在 四丁基溴化铵 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 盐酸 、 铁粉 作用下， 以 N,N-二甲基乙酰胺 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以103 mg的产率得到Ethyl 5-(2-aminophenyl)-4'-bromo-1'-methyl-2'-oxospiro[2,3-dihydropyridine-4,3'-indole]-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋真菌生物碱 (±)-Communesin F 全合成策略的演变

  摘要：

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。

  DOI：

  10.1021/jo100339k

文献信息

• Evolution of a Strategy for Total Synthesis of the Marine Fungal Alkaloid (±)-Communesin F
  作者：Jae Hong Seo、Peng Liu、Steven M. Weinreb

  DOI：10.1021/jo100339k

  日期：2010.4.16

  A new synthetic strategy for construction of the heptacyclic marine fungal alkaloid (±)-communesin F has been devised. Key reactions include an intramolecular Heck cyclization of a tetrasubstituted alkene to generate a tetracyclic enamide bearing one of the quaternary carbon centers (C7) of the alkaloid, an intramolecular reductive cyclization of an N-Boc aniline onto the oxindole moiety to form a

  已经设计了一种用于构建七环海洋真菌生物碱 (±)-communesin F 的新合成策略。关键反应包括四取代烯烃的分子内 Heck 环化以生成带有生物碱季碳中心 (C7) 之一的四环烯酰胺，N- Boc 苯胺在羟吲哚部分上的分子内还原环化以形成五环骨架南氨基，立体选择性N - Boc-内酰胺烯醇化C-烯丙基化以引入第二季碳中心 (C8)，叠氮化物还原/ N -Boc-内酰胺-开放级联通向北氨基。