methyl 3,5-cyclo-2-(methoxycarbonylmethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5-trideoxy-α-D-arabinofuranoside | 960210-53-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3,5-cyclo-2-(methoxycarbonylmethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5-trideoxy-α-D-arabinofuranoside
• 英文别名: methyl 2-[(1R,3S,4R,5S)-3-methoxy-5-(4-methylphenyl)sulfonyl-2-oxabicyclo[3.1.0]hexan-4-yl]acetate
• CAS: 960210-53-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O₆S
• 分子量: 340.397
• InChiKey: ZTXZUVPYDCHPSJ-VDERGJSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  87.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3,5-cyclo-2-(methoxycarbonylmethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5-trideoxy-α-D-arabinofuranoside 在 magnesium 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以77%的产率得到methyl 3,5-cyclo-2-(methoxycarbonylmethyl)-2,3,5-trideoxy-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性迈克尔引发乙烯基砜改性的碳水化合物的闭环：立体特异性和一般路线到α取代的环丙烷。

  摘要：

  适当设计的乙烯基砜改性的呋喃糖苷可作为迈克尔引发的闭环反应的底物，产生环丙烷化的碳水化合物。该策略本质上是通用的，并允许在三个连续的碳原子上具有预定义的手性的环丙烷，在α位上具有不同的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo701378d
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3,5-cyclo-2-bis(methoxycarbonyl)methyl-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5-trideoxy-α-D-arabinofuranoside 在 sodium chloride 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 72.0h， 以81%的产率得到methyl 3,5-cyclo-2-(methoxycarbonylmethyl)-3-(4-methylphenyl)sulfonyl-2,3,5-trideoxy-α-D-arabinofuranoside
  参考文献：
  名称：

  非对映选择性迈克尔引发乙烯基砜改性的碳水化合物的闭环：立体特异性和一般路线到α取代的环丙烷。

  摘要：

  适当设计的乙烯基砜改性的呋喃糖苷可作为迈克尔引发的闭环反应的底物，产生环丙烷化的碳水化合物。该策略本质上是通用的，并允许在三个连续的碳原子上具有预定义的手性的环丙烷，在α位上具有不同的取代基。

  DOI：

  10.1021/jo701378d