5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose | 88794-05-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose
• CAS: 88794-05-2
• 化学式: C₁₅H₂₁O₅P
• 分子量: 312.303
• InChiKey: ZZPNVURKKHEWQR-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.76
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.6
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 盐酸 作用下， 生成 5-C-((S)-phenylphosphinyl)-β-D-ribopyranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-5-C-[（R）-和-（S）-苯基亚膦酰基]-β-d-核糖吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要用1,2-O-异亚丙基-3-O-制备了5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-核呋喃糖（4）。甲基-α-d-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖，通过与苯基次膦酸甲酯的加成反应，然后通过与1,1'-硫代羰基二咪唑和三丁基锡的连续反应使加合物的末端HOCHP基团脱氧氢化物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠处理4，然后用无机酸脱丙酮，并用乙酸酐-吡啶乙酰化，主要得到两种标题化合物，将其通过硅胶柱色谱法分离，并通过90- MHz，1 Hn.mr光谱分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88408-0
• 作为产物：
  描述：

  1,2-O-isopropylidene-5-C-(methoxyphenylphosphinyl)-3-O-methyl-5-O-(imidazol-1-yl-thiocarbonyl)-α-D-ribofuranose 在 SDMA in benzene 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 5-deoxy-1,2-O-isopropylidene-5-C-(phenylphosphinyl)-3-O-methyl-α-D-ribofuranose
  参考文献：
  名称：

  1,2,4-三-O-乙酰基-5-脱氧-3-O-甲基-5-C-[（R）-和-（S）-苯基亚膦酰基]-β-d-核糖吡喃糖的合成

  摘要：

  摘要用1,2-O-异亚丙基-3-O-制备了5-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-C-（甲氧基苯基亚膦酰基）-3-O-甲基-α-d-核呋喃糖（4）。甲基-α-d-核糖-戊二醛-1,4-呋喃糖，通过与苯基次膦酸甲酯的加成反应，然后通过与1,1'-硫代羰基二咪唑和三丁基锡的连续反应使加合物的末端HOCHP基团脱氧氢化物。用二氢双（2-甲氧基乙氧基）铝酸钠处理4，然后用无机酸脱丙酮，并用乙酸酐-吡啶乙酰化，主要得到两种标题化合物，将其通过硅胶柱色谱法分离，并通过90- MHz，1 Hn.mr光谱分析。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)88408-0