4-Bromo-1-(methoxymethyl)indole | 1531618-73-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4-Bromo-1-(methoxymethyl)indole
• CAS: 1531618-73-1
• 化学式: C₁₀H₁₀BrNO
• 分子量: 240.099
• InChiKey: FDWCKKFIRWUYKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  14.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)ethanone 、 4-Bromo-1-(methoxymethyl)indole 在 四(三苯基膦)钯 、 cesium fluoride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以82%的产率得到1-(1-(methoxymethyl)-1H-indol-4-yl)ethan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Acetylation of Arylbromides

  摘要：

  DOI：

  10.15227/orgsyn.098.0068
• 作为产物：
  描述：

  4-溴吲哚 、 溴甲基甲基醚 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到4-Bromo-1-(methoxymethyl)indole
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed Acetylation of Arenes

  摘要：

  A simple method for the preparation of aryl methyl ketones is reported. The transformation involves the Pd-catalyzed coupling of an acyl anion equivalent, acetyltrimethylsilane, with aryl bromides to afford the corresponding acetylated arenes in synthetically useful yields. The methodology is tolerant of heterocycles and provides a new method for arene functionalization.

  DOI：

  10.1021/ol403570z