4,7,10,13,19,22,25,28,32,39-Decaoxatetracyclo[14.14.10.13,29.114,18]dotetraconta-1,3(41),14(42),15,17,29-hexaene | 1227670-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 4,7,10,13,19,22,25,28,32,39-Decaoxatetracyclo[14.14.10.13,29.114,18]dotetraconta-1,3(41),14(42),15,17,29-hexaene
• CAS: 1227670-31-6
• 化学式: C₃₂H₄₆O₁₀
• 分子量: 590.711
• InChiKey: HMZLLIFFMBKLBV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,7,10,13,19,22,25,28,32,39-Decaoxatetracyclo[14.14.10.13,29.114,18]dotetraconta-1,3(41),14(42),15,17,29-hexaene 、 N,N'-dimethyl-4,4'-bipyridinium dihexafluorophosphate 以 氘代丙酮 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  基于双(间亚苯基)-26-冠-8的新型隐体的有效合成及其与百草枯的络合

  摘要：

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901294
• 作为产物：
  描述：

  4,7,10,13,19,22,25,28,32,39-Decaoxatetracyclo[14.14.10.13,29.114,18]dotetraconta-1,3(41),14(42),15,17,29-hexaen-34,36-diyne 在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到4,7,10,13,19,22,25,28,32,39-Decaoxatetracyclo[14.14.10.13,29.114,18]dotetraconta-1,3(41),14(42),15,17,29-hexaene
  参考文献：
  名称：

  基于双(间亚苯基)-26-冠-8的新型隐体的有效合成及其与百草枯的络合

  摘要：

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901294

文献信息

• High-yield preparation of new crown ether-based cryptands and improving complexation with paraquat, paraquat derivatives and diquat
  作者：Zhikai Xu、Mujuan Chen、Jidong Liang、Suhui Zhang、Manli Guo、Ying Li、Lasheng Jiang

  DOI：10.1016/j.tet.2016.10.030

  日期：2016.12

  analysis of crystals of these complexes revealed that the complexation is stabilized by π–π stacking interactions and CH⋯O hydrogen bonds between the cryptands and the guests. Additionally, the paraquat derivative 3 penetrated symmetrically through the cavity of the two same 29-membered rings of cryptand 2 in the solid state, while the threading of paraquat unit into the cavity of cryptand 1 was unsymmetrical

  的两种新颖的穴状配体的合成高效图2a和2b中基于双（米-亚苯基）-32冠10中报告。9通过铜（II）介导的Eglinton偶合的单分子大环化反应以93％的产率生成了含二乙炔的cryptand 2a。的的Pd / C催化的氢化2A，产生穴状配体2B（74％）。一系列带有指示宾客（3 – 6）的穴位主体（1a – 2b）的复杂行为）已通过NMR光谱，质谱和X射线分析进行了全面研究。发现与客体结合的所有四个穴状配体在溶液和固态下均形成1：1的配合物，除了穴状配体1a / 1b具有5个形成2：1配合物的情况。此外，已经证明，与密码子1a / 1b相比，密码子2a / 2b不仅比对应的BMP32C10更牢固地结合客人，而且还具有更大的相互作用亲和力。同时，N-甲基取代的客体4和5的缔合常数与cryptands高于非甲基取代的客人3。这些配合物晶体的X射线分析表明，配合物通过π-π堆积相互作用和穴状分子与客体之间的C
• Efficient Syntheses of Novel Cryptands Based on Bis(m-phenylene)-26-crown-8 and Their Complexation with Paraquat
  作者：Zhikai Xu、Xinmin Huang、Jidong Liang、Suhui Zhang、Songgen Zhou、Mujuan Chen、Mingfei Tang、Lasheng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200901294

  日期：2010.4

  High-yielding syntheses of two novel cryptands based on bis(m-phenylene)-26-crown-8 are reported. One-step [2+2] cyclization of methyl 3,5-dihydroxybenzoate with tri(ethylene glycol) ditosylate under pseudo-high-dilution conditions gave BMP26C8 (1) in 28 % yield. Reduction of 1 with LAH, followed by deprotonation (NaH) and alkylation with propargyl bromide, afforded the dialkynated BMP26C8 (3) in high

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6