3-(ethyl propenoate-2’-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one | 436852-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(ethyl propenoate-2’-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
• 英文别名: 2-(3-Hydroxy-1-methyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-indol-3-yl)-acrylic acid ethyl ester；Ethyl 2-(3-hydroxy-1-methyl-2-oxoindol-3-yl)prop-2-enoate
• CAS: 436852-53-8
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₄
• 分子量: 261.277
• InChiKey: GWXBATCGIXDYSW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(ethyl propenoate-2’-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 对二甲苯 为溶剂， 反应 3.58h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过顺序 6π-电环闭环、扩环和脱氢过程从双靛红合成五环稠合氮杂庚酮衍生物

  摘要：

  通过顺序 6π-电环闭环、扩环和脱氢过程，以中等产率 (34%–47%) 从双靛红偶然合成了五环稠合氮杂庚酮衍生物。反应在二苯醚中于 230 °C 在 O 2气球气氛下进行 4-12 小时。

  DOI：

  10.1002/bkcs.12672
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基靛红 、 丙烯酸乙酯 在 三乙烯二胺 作用下， 反应 0.75h， 生成 3-(ethyl propenoate-2’-yl)-3-hydroxy-1-methylindolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  光引发的C-亲核试剂的光触发催化不对称烯丙基苯甲酰化。

  摘要：

  本文报道了森田-贝利斯-希尔曼（MBH）碳酸酯与2-甲基二苯甲酮（MBP）衍生物作为不稳定的光生C-亲核试剂的不对称烯丙基苄基化反应。两种反应伙伴的双重激活，亲电试剂的手性路易斯碱激活和亲核试剂的光激活，使得苄基在烯丙基位置立体选择性地安装，从而形成了叔碳和季碳中心。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00175

文献信息

• Synthesis of spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety via [3+2] annulation of carbon disulfide with Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins
  作者：Beom Kyu Min、Gieun Kim、Hwa Jung Roh、Da Young Seo、Jae Nyoung Kim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.03.056

  日期：2018.4

  Various spirooxindoles bearing 2,3-(or 2,5-)dihydrothiophene-2-thione moiety have been synthesized via [3+2] annulation reaction of carbon disulfide and the nitrogen ylides derived from Morita-Baylis-Hillman carbonates of isatins. 2,3-Dihydro- and 2,5-dihydrothiophene-2-thione moieties were formed selectively depending on steric hindrance around the nitrogen ylides.

  通过二硫化碳与衍生自靛红的森田-巴利斯-希尔曼碳酸盐的氮基的[3 + 2]环化反应，合成了带有2,3-（或2,5-）二氢噻吩-2-硫酮部分的各种螺硫醇。取决于氮基周围的空间位阻，选择性地形成2，3-二氢噻吩基和2，5-二氢噻吩-2-硫酮部分。
• A Facile and Efficient Synthesis of Functionalized γ-Butyrolactones from Baylis - Hillman Adducts of Isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Baby Viswambharan

  DOI：10.1071/ch07020

  日期：——

  A facile and efficient stereoselective synthesis of functionalized substituted γ-butyrolactones in excellent yield from the Baylis–Hillman adducts of isatin derivatives by a reductive cyclization methodology is reported.

  报告采用还原环化方法，从异atin 衍生物的 Baylis-Hillman 加合物中简便高效地立体选择性合成了官能化取代的 γ-丁内酯，收率极高。
• Synthesis of functionalized 3-spirocyclopropane-2-indolones from isomerised Baylis–Hillman adducts of isatin
  作者：Ponnusamy Shanmugam、Vadivel Vaithiyanathan、Baby Viswambharan

  DOI：10.1016/j.tet.2006.02.072

  日期：2006.5

  A facile, high yield stereoselective synthesis of functionalized diastereomeric 3-spirocyclopropane-2-indolones (10–17a,b) from the isomerised bromo derivatives of Baylis–Hillman adducts of isatin(2–9a,b) by reductive cyclization with sodium borohydride is reported.

  一种简便的，官能化的非对映3-螺环丙烷-2-吲哚酮的高收率立体选择性合成（10 - 17A，b从靛红的Baylis-希尔曼加合物的异构化溴的衍生物）（2 -图9a，b通过还原环化）用硼氢化钠是报告。
• Atom-economical, catalyst-free hydrosulfonation of densely functionalized alkenes: access to oxindole-containing sulfones
  作者：Kamlesh Kumar Dabaria、Rekha Bai、Pooja Kumari Jat、Satpal Singh Badsara

  DOI：10.1039/d2nj02462d

  日期：——

  A facile, atom-economical, catalyst-free protocol for the hydrosulfonation of densely functionalized alkenes with sulfinic acids in an environmentally benign solvent system at ambient temperature is described.

  本文描述了一种简便、原子经济、无催化剂的协议，用于在环境友好的溶剂体系中以常温下的亚磺酸为反应物，对高度官能化的烯烃进行硫化反应。
• Unprecedented One-Pot, Domino Tertiary Alcohol Protection–Michael Type Addition of Halides to Morita–Baylis–Hillman Adduct of Isatin with RCOX/K₂CO₃: Diastereoselective Synthesis of Oxindole Appended β-Halo Esters
  作者：Rajarethinam Solaiselvi、Ponnusamy Shanmugam、Asit Baran Mandal

  DOI：10.1021/ol303554c

  日期：2013.3.15

  A facile method utilizing RDOX/K2CO3 as a novel reagent for conjugate addition of hydrogen halide, in addition to tertiary (3 degrees)-hydroxyl protection that leads to the synthesis of functionalized beta-halo Morita-Baylis-Hillman ester appended oxindoles, has been developed. The diastereoselective one-pot O-acylation-hydrohalogenation observed cannot otherwise be performed by treatment with hydrohalide. Deprotection of a 3 degrees-hydroxyl protecting group has also been demonstrated by treatment with hydrochloric acid.