白霉素A5 | 18361-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 白霉素A5
• 英文名称: leucomycin A₅
• 英文别名: kitasamycin；Leucomycin a5；[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,13E,16R)-4,10-dihydroxy-5-methoxy-9,16-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclohexadeca-11,13-dien-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] butanoate
• CAS: 18361-45-0
• 化学式: C₃₉H₆₅NO₁₄
• 分子量: 771.943
• InChiKey: JZVYPSLDMXOITF-MJRCUCNNSA-N

物化性质

• 熔点：
  118 - 122°C
• 沸点：
  871.4±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  氯仿（微溶）、甲醇（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  54
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  200
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  白霉素A5 在 (1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)imidazol-2-ylidene)(PCy3)Cl2Ru(=CHPh) 1-己烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 30.0h， 以65%的产率得到[(2S,3S,4R,6S)-6-[(2R,3S,4R,5R,6S)-6-[[(4R,5S,6S,7R,9R,10R,11E,14R)-4,10-dihydroxy-5-methoxy-9,14-dimethyl-2-oxo-7-(2-oxoethyl)-1-oxacyclotetradec-11-en-6-yl]oxy]-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-2-methyloxan-3-yl]oxy-4-hydroxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] butanoate
  参考文献：
  名称：

  通过新型环收缩复分解合成新的14元大环内酯类抗生素。

  摘要：

  [反应：见正文]一种新型的开环闭环复分解（ROM-RCM）被证明用于环状共轭二烯，实现了C（2）H（2）单元的切除和净环收缩。应用环收缩复分解，只需一步即可从现有的16元环大环内酯类药物合成新的14元环大环内酯类抗生素。这类新的大环内酯类抗生素将为治疗大环内酯类耐药细菌感染提供新的疗法。

  DOI：

  10.1021/ol027322n

文献信息

• Synthesis of New 14-Membered Macrolide Antibiotics via a Novel Ring Contraction Metathesis
  作者：Tsvetelina I. Lazarova、Sophie M. Binet、Nha H. Vo、Jason S. Chen、Ly T. Phan、Yat Sun Or

  DOI：10.1021/ol027322n

  日期：2003.2.1

  [reaction: see text] A novel ring opening ring closing metathesis (ROM-RCM) was demonstrated for cyclic conjugated dienes, effecting the excision of a C(2)H(2) unit and a net ring contraction. Applying the ring contraction metathesis, new 14-membered ring macrolide antibiotics were synthesized in a single step from existing 16-membered ring macrolides. This new class of macrolide antibiotics will provide

  [反应：见正文]一种新型的开环闭环复分解（ROM-RCM）被证明用于环状共轭二烯，实现了C（2）H（2）单元的切除和净环收缩。应用环收缩复分解，只需一步即可从现有的16元环大环内酯类药物合成新的14元环大环内酯类抗生素。这类新的大环内酯类抗生素将为治疗大环内酯类耐药细菌感染提供新的疗法。