14,29-Bis(prop-2-ynoxymethyl)-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene | 1227670-29-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 14,29-Bis(prop-2-ynoxymethyl)-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
• CAS: 1227670-29-2
• 化学式: C₃₂H₄₀O₁₀
• 分子量: 584.664
• InChiKey: CEDOKYBBHBMFJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  92.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  14,29-Bis(prop-2-ynoxymethyl)-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene 在 氧气 、 copper diacetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 以97%的产率得到4,7,10,13,19,22,25,28,32,39-Decaoxatetracyclo[14.14.10.13,29.114,18]dotetraconta-1,3(41),14(42),15,17,29-hexaen-34,36-diyne
  参考文献：
  名称：

  基于双(间亚苯基)-26-冠-8的新型隐体的有效合成及其与百草枯的络合

  摘要：

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901294
• 作为产物：
  描述：

  3-溴丙炔 、 (29-Hydroxymethyl-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxa-tricyclo[25.3.1.1^12,16]dotriaconta-1(30),12,14,16(32),27(31),28-hexaen-14-yl)-methanol 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 、 甲苯 为溶剂， 反应 97.5h， 以86%的产率得到14,29-Bis(prop-2-ynoxymethyl)-2,5,8,11,17,20,23,26-octaoxatricyclo[25.3.1.112,16]dotriaconta-1(31),12(32),13,15,27,29-hexaene
  参考文献：
  名称：

  基于双(间亚苯基)-26-冠-8的新型隐体的有效合成及其与百草枯的络合

  摘要：

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901294

文献信息

• Efficient Syntheses of Novel Cryptands Based on Bis(m-phenylene)-26-crown-8 and Their Complexation with Paraquat
  作者：Zhikai Xu、Xinmin Huang、Jidong Liang、Suhui Zhang、Songgen Zhou、Mujuan Chen、Mingfei Tang、Lasheng Jiang

  DOI：10.1002/ejoc.200901294

  日期：2010.4

  High-yielding syntheses of two novel cryptands based on bis(m-phenylene)-26-crown-8 are reported. One-step [2+2] cyclization of methyl 3,5-dihydroxybenzoate with tri(ethylene glycol) ditosylate under pseudo-high-dilution conditions gave BMP26C8 (1) in 28 % yield. Reduction of 1 with LAH, followed by deprotonation (NaH) and alkylation with propargyl bromide, afforded the dialkynated BMP26C8 (3) in high

  报道了基于双（间亚苯基）-26-crown-8 的两种新型密码体的高产合成。在伪高稀释条件下，3,5-二羟基苯甲酸甲酯与三（乙二醇）二甲苯磺酸酯的一步 [2+2] 环化得到 BMP26C8 (1)，产率为 28%。用 LAH 还原 1，然后去质子化 (NaH) 和用炔丙基溴烷基化，以高产率（两步 84%）提供二炔化 BMP26C8 (3)。3 通过铜 (II) 介导的 Eglinton 偶联的单分子大环化以 97% 的产率生成含丁二炔的穴状化合物 4。4 的 Pd/C 催化氢化产生穴状配体 5 (93%)。它们的结构通过NMR、ESI-MS和X射线分析证实。还研究了这些新的穴状化合物与百草枯的络合行为，并且发现这些密码体与百草枯的结合比相应的 BMP26C8 更强。丙酮溶液中的结合常数（K 1 和K 2 ）确定为K 1 = 914 M ―1 ，K 2 = 229 M ―1 配合物4 2 ·6