(1R,4S,5S)-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol | 852610-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,4S,5S)-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol
• 英文别名: (1R,4S,5S)-4,5-bis(phenylmethoxymethyl)cyclopent-2-en-1-ol
• CAS: 852610-44-7
• 化学式: C₂₁H₂₄O₃
• 分子量: 324.42
• InChiKey: UQGNTCBPJOAZPX-NJDAHSKKSA-N

物化性质

• 沸点：
  454.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.125±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,4S,5S)-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol 在 三苯基膦 吡啶 、 氢氧化钾 、 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium azide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 乙醚 、 乙醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 21.5h， 生成 (1R,4S,5R)-1-amino-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-ene
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504
• 作为产物：
  描述：

  methyl (1S,2S)-2-[(2'S)-1',4'-dioxaspiro[4.5]dec-2'-yl]cyclopent-3-ene-1-carboxylate 在 六甲基磷酰三胺 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 二苯基二硒醚 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 水 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 (1R,4S,5S)-4,5-bis[(benzyloxy)methyl]cyclopent-2-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  高度官能化的反式二取代环戊烯的两个对映异构体的便捷途径。核苷BCA碳环核的合成

  摘要：

  描述了高度官能化的环戊烯醇衍生物的两种对映异构体的合成，这是大量生物活性化合物的通用组成部分。关键步骤涉及从（R）-（+）-甘油醛衍生物立体控制合成具有两个同位取代基的二烯，该二烯的闭环易位以及所得反式-二取代的环戊烯的官能团操纵。如此获得的环戊烯醇的对映异构体之一已转变为氨基环戊烯，即核苷（-）-BCA的碳环核心，一种有效的HIV逆转录酶抑制剂。

  DOI：

  10.1021/jo0502504