Z-Val-Ala-OEt | 55739-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-Val-Ala-OEt
• 英文别名: ethyl (2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-(phenylmethoxycarbonylamino)butanoyl]amino]propanoate
• CAS: 55739-16-7
• 化学式: C₁₈H₂₆N₂O₅
• 分子量: 350.415
• InChiKey: ATQKPMIWKRREAT-ZFWWWQNUSA-N

物化性质

• 熔点：
  162-163.5 °C
• 沸点：
  520.8±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-Val-Ala-OEt 在 氢溴酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (S)-2-((S)-2-Amino-3-methyl-butyrylamino)-propionic acid ethyl ester; hydrobromide
  参考文献：
  名称：

  Guendel, Wolf-H., Liebigs Annalen der Chemie, 1985, # 6, p. 1280 - 1283

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 在 N-甲基吗啉 、 吡啶 、 三聚氟氰 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 Z-Val-Ala-OEt
  参考文献：
  名称：

  氨基酸氟化物：它们的制备及其在肽合成中的用途

  摘要：

  Z或Fmoc氨基酸氟化物是由受保护的氨基酸和氰尿酰氟制备的，并已在与简单氨基酸酯的缩合反应和固相肽合成中进行了测试。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79651-1

文献信息

• Tandem deprotection/coupling for peptide synthesis in water at room temperature
  作者：Margery Cortes-Clerget、Jean-Yves Berthon、Isabelle Krolikiewicz-Renimel、Laurent Chaisemartin、Bruce H. Lipshutz

  DOI：10.1039/c7gc01575e

  日期：——

  A tandem deprotection/coupling sequence is reported for solution-phase peptide synthesis in water under micellar catalysis conditions using the designer surfactant TPGS-750-M. Cbz deprotection followed by peptide coupling in the presence of COMU and 2,6-lutidine afforded polypeptides containing up to 10 amino acid residues. A broad scope characterizes this new technology. No epimerization has been

  据报道，在使用胶束表面活性剂TPGS-750-M的胶束催化条件下，溶液相肽在水中的合成过程中，串联脱保护/偶联序列。Cbz脱保护，然后在COMU和2,6-lutidine存在下进行肽偶联，得到的多肽含有多达10个氨基酸残基。这项新技术的广泛应用。未检测到差向异构。由于“逐步经济”和产品提取所需的有机溶剂量最少，相关的E因子（作为“绿色度”的一种度量标准，已知对肽偶联的影响非常高）已减少至小于10。
• Kinetics of the alkaline hydrolysis of several n-benzyloxycarbonyldipeptide methyl and ethyl esters
  作者：D.A. Hoogwater、M. Peereboom

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87839-x

  日期：1990.1

  The reaction rates of the alkaline hydrolysis of synthesized -protected dipeptide methyl and ethyl esters were studied systematically. From the kinetic data the energies of activation, the pre-exponential factors and the reference values at 40°C were calculated. The rate of hydrolysis shows to be strongly dependent on the C-terminal amino acid in the sequence Gly ⪢ Ala/Met/Phe ⪢ Leu ⪢ Val/Pro. Surprisingly

  系统地研究了合成保护的二肽甲酯和乙酯的碱水解反应速率。从动力学数据计算出活化能，指数前因子和40°C时的参考值。水解速率显示出强烈依赖于序列Gly⪢Ala / Met / Phe⪢Leu⪢Val / Pro的C末端氨基酸。令人惊讶地，N-末端氨基酸也发挥作用，但是顺序不同。N端苯丙氨酸尤其显示出相对加速作用。值得注意的是，与相应的甲酯/甲醇/水相比，乙醇/水中的含甘氨酸的二肽乙酯的酯水解明显更快。
• Braun; Kuhl, Pharmazie, 1997, vol. 52, # 3, p. 203 - 206
  作者：Braun、Kuhl

  DOI：——

  日期：——
• Takeda, Kazuyoshi; Tsuboyama, Kanoko; Suzuki, Akira, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1985, vol. 33, p. 2545 - 2548
  作者：Takeda, Kazuyoshi、Tsuboyama, Kanoko、Suzuki, Akira、Ogura, Haruo

  DOI：——

  日期：——
• Klieger,E.; Schroeder,E., Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1963, vol. 661, p. 193 - 201
  作者：Klieger,E.、Schroeder,E.

  DOI：——

  日期：——