3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃 | 445389-46-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧唑烯
• 中文名称: 3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃
• 英文名称: 3-bromo-2-(2-propyn-1-yloxy)tetrahydrofuran
• 英文别名: 3-Bromo-2-(2-propynyloxy)tetrahydrofuran；3-bromo-2-prop-2-ynoxyoxolane
• CAS: 445389-46-8
• 化学式: C₇H₉BrO₂
• 分子量: 205.051
• InChiKey: AWULWFRVGOGUEH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  266.6±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.48±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 吡啶 、 甲醇 、 硼氘化钠 、 三正丁基氢锡 、 sodium carbonate 、 potassium carbonate 、 臭氧 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (3R,3aS,6aR)-hexahydrofuro[2,3-b]furan-3-yl-d1 4-nitrophenylcarbonate
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。

  公开号：

  WO2011017395A1
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 2-丙炔-1-醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3-溴-2-(2-丙炔-1-氧基)四氢呋喃
  参考文献：
  名称：

  [EN] CHEMICAL COMPOUNDS
  [FR] COMPOSÉS CHIMIQUES

  摘要：

  本发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇及其药用盐。更具体地说，该发明涉及高度功能化的1,3-二氨基丙烷-2-醇，这些化合物是HIV蛋白酶抑制剂达芦那韦的衍生物。

  公开号：

  WO2011017395A1

文献信息

• Process for preparing intermediates of hiv protease inhibitors
  申请人：——

  公开号：US20040026230A1

  公开（公告）日：2004-02-12

  The invention describes a method for effecting intramolecular cyclization reactions using light, in the absence of radical initiators, to provide useful polycyclic compounds.

  该发明描述了一种使用光在无自由基引发剂的情况下进行分子内环化反应的方法，以提供有用的多环化合物。
• Flow Update for a Cossy Photocyclization
  作者：Takahide Fukuyama、Yuki Fujita、Muhammad Abid Rashid、Ilhyong Ryu

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b02727

  日期：2016.10.21

  A Cossy 5-exo-dig photocyclization of organohalides (X = Br, I) onto a C–C triple bond was studied using a flow photomicroreactor, which proceeded in a minute order of residence time. A deuterium labeling study supported the nonchain radical mechanism proposed by the Cossy group, in which a hydrogen source originates from a triethylamine cation radical. Scalable flow synthesis using a larger volume

  使用流动式微反应器研究了有机卤化物（X = Br，I）在C–C三键上的Cossy 5-exo-dig光环化过程，该过程以微小的停留时间进行。氘标记研究支持Cossy基团提出的非链自由基机理，其中氢源源自三乙胺阳离子自由基。使用较大体积的流动反应器进行可扩展的流动合成也很成功，以高收率提供了4 g产品。
• PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES OF HIV PROTEASE INHIBITORS
  申请人：GLAXO GROUP LIMITED

  公开号：EP1404680A2

  公开（公告）日：2004-04-07
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES OF HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] PROCEDE POUR PREPARER DES INTERMEDIAIRES D'INHIBITEURS DE LA PROTEASE DU VIH
  申请人：——

  公开号：WO2002060905A2

  公开（公告）日：2002-08-08

  [EN] The invention describes a method for effecting intramolecular cyclization reactions using light, in the absence of radical initiators, to provide useful polycyclic compounds.
  [FR] L'invention concerne un procédé pour effectuer des réactions de cyclisation intramoléculaire à l'aide de la lumière, sans initiateurs de radicaux, pour produire des composés polycycliques utiles.
• [EN] PROCESS FOR PREPARING INTERMEDIATES OF HIV PROTEASE INHIBITORS<br/>[FR] METHODE DE PREPARATION D'INTERMEDIAIRES D'INHIBITEURS DE PROTEASE VIH
  申请人：GLAXO GROUP LTD

  公开号：WO2002067239A2

  公开（公告）日：2002-08-29

  The invention describes a method for effecting intramolecular cyclization reactions using light, in the absence of radical initiators, to provide useful polycyclic compounds.