(1S,4R,4aR,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one | 104211-89-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1S,4R,4aR,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
• CAS: 104211-89-4
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂
• 分子量: 206.285
• InChiKey: NXPZCQOJRZRMHG-IZWKTGJZSA-N

物化性质

• 沸点：
  324.6±11.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.11±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯基-锂 、 (1S,4R,4aR,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one 生成
  参考文献：
  名称：

  桥环a类固醇：（±）-14β-羟基-1β，4β-甲醇5β，8α，9β-雄酮-7,17-二酮的全合成

  摘要：

  已经使用Torgov类固醇合成的一种改进形式，其中环B中的乙烯基甲基醚基团稳定了关键的阳离子中间体，已用于合成标题化合物（15），其结构已通过X射线晶体学分析证实。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)98270-4
• 作为产物：
  描述：

  Acetic acid (1R,4S,4aS,5S,8aR)-6-methoxy-8a-methyl-8-oxo-1,2,3,4,4a,5,8,8a-octahydro-1,4-methano-naphthalen-5-yl ester 在 盐酸 、 mercury dichloride 、 锌 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以86%的产率得到(1S,4R,4aR,8aS)-7-Methoxy-4a-methyl-2,3,4,4a,8,8a-hexahydro-1H-1,4-methano-naphthalen-5-one
  参考文献：
  名称：

  桥环类固醇。V. 1,4-甲氧基类固醇的修饰Torgov序列全合成

  摘要：

  环戊二烯和 2-甲氧基-5-甲基-1,4-苯醌的 Diels-Alder 加合物 17 用硼氢化钠还原为酮醇 18，其乙酸酯 19 用锌汞齐进一步还原为单酮 20。 20与乙烯基锂得到烯丙醇21，其经过非常容易的脱水和重排得到三环烯醇醚27，其水解为酮28a。19 加氢得到二氢产物 30，用锌汞齐将其还原为酮 31。后者用乙烯基锂处理得到烯丙醇 32。这比其类似物 21 更稳定，但经过水解和脱水生成二烯酮 33在Triton B存在下用2-甲基-1，3-环戊二酮(5)处理32得到三环中间体35，其水解产物36，

  DOI：

  10.1139/v88-360